1-(2-Iodo-3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester | 211696-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2-Iodo-3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-(2-iodo-3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 211696-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₂
• 分子量: 332.181
• InChiKey: UICYYBZUGNDRAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 1-(2-Iodo-3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2-((1R,3S,6S)-8-Isopropylidene-6-methoxycarbonyl-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-3-yl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized Polycyclics via Pd-Catalyzed Intramolecular Coupling of Aryl/Vinylic Halides, Non-conjugated Dienes and Nucleophiles

  摘要：

  带有 2,5-Cyclohexadienyl 分子的芳基和乙烯基碘化物很容易与碳原子和杂原子核亲和剂发生有序的分子内/分子间 Pd 催化交叉偶联反应，生成多种非对映异构纯多环产物，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1772
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-methyl-2-butenol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-(2-Iodo-3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-环己二烯基取代的芳基或乙烯基碘化物与碳或杂原子亲核试剂的钯催化交叉偶联。

  摘要：

  2,5-环己二烯基取代的芳基或乙烯基碘已与亲核碳（丙二酸二乙酯和2-甲基-1,3-环己二酮），亲核氮（吗啉，邻苯二甲酰亚胺钾，N-苄基甲苯磺酰胺，二叔丁基）反应亚氨基二羧酸盐，叠氮化锂和苯胺），硫亲核试剂（苯磺酸钠）和氧亲核试剂（乙酸锂和苯酚），可以很好地提供环化产物和随后的交叉偶联产物，收率很好。在大多数情况下，此过程是高度非对映选择性的。据信该反应是通过（1）芳基或乙烯基碘的氧化加成到Pd（0）上的，（2）有机钯加成到碳-碳双键之一上的，（3）钯沿着碳原子上的碳链迁移的。环的同一面形成pi-allpalladium中间体，

  DOI：

  10.1021/jo981876f