Ethyl 4-amino-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-carboxylate | 312922-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 4-amino-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-amino-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 312922-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClFN₂O₂S₂
• mdl: MFCD02089332
• 分子量: 332.807
• InChiKey: MJCFBPBKVBDVIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-amino-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-carboxylate 、 N,N'-bis-(4-methoxy-phenyl)-S-methyl-isothiourea 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58.3%的产率得到3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)amino-6-(4-methoxyphenyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidine-7(6H)-one-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  确定有效的抗真菌活性所需的噻唑并[4,5-d]嘧啶的重要结构特征

  摘要：

  嘧啶单核或与其他杂环缩合的嘧啶已在药物化学中确立了其重要性。噻唑并[4，5- d ]嘧啶衍生物已报道了多种生物活性。本工作描述了几种3-（取代）-5-（取代）苯基氨基-6-（取代）苯基噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-7（6 H）-one-2（3）的合成和抗真菌活性。H）-硫酮。目标化合物通过的环化缩合合成4-氨基-5-乙酯基-3-（取代的）噻唑-2（3 H ^） -硫酮和小号-甲基二（取代）苯基异硫脲。测试所有合成的化合物对不同真菌菌株（如黑曲霉，曲霉和白色念珠菌）的最小抑菌浓度，并与氟康唑和制霉菌素作参考药物进行比较。一些化合物对所有真菌菌株均显示出有效的抑制活性，并且被发现比参考标准品更有效。推导了该系列中广谱活性所需的一些重要结构特征。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9378-2

文献信息

• Identification of important structural features of thiazolo[4,5-d]pyrimidines required for potent antifungal activity
  作者：Mahesh Chhabria、Ishwarsinh Rathod、Khushbu Vala、Paulomi Patel

  DOI：10.1007/s00044-010-9378-2

  日期：2011.12

  other heterocycles have established its importance in medicinal chemistry. Variety of biological activities have been reported by thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives. The present work describes the synthesis and antifungal activity of several 3-(substituted)-5-(substituted)phenylamino-6-(substituted)phenylthiazolo[4,5-d]pyrimidine-7(6H)-one-2(3H)-thiones. The target compounds were synthesized by cyclocondensation

  嘧啶单核或与其他杂环缩合的嘧啶已在药物化学中确立了其重要性。噻唑并[4，5- d ]嘧啶衍生物已报道了多种生物活性。本工作描述了几种3-（取代）-5-（取代）苯基氨基-6-（取代）苯基噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-7（6 H）-one-2（3）的合成和抗真菌活性。H）-硫酮。目标化合物通过的环化缩合合成4-氨基-5-乙酯基-3-（取代的）噻唑-2（3 H ^） -硫酮和小号-甲基二（取代）苯基异硫脲。测试所有合成的化合物对不同真菌菌株（如黑曲霉，曲霉和白色念珠菌）的最小抑菌浓度，并与氟康唑和制霉菌素作参考药物进行比较。一些化合物对所有真菌菌株均显示出有效的抑制活性，并且被发现比参考标准品更有效。推导了该系列中广谱活性所需的一些重要结构特征。