(2R,3R)-1,2-O-cyclohexylidenepentadecane-3-ol | 654077-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-O-cyclohexylidenepentadecane-3-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]tridecan-1-ol
• CAS: 654077-29-9
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: AHSHXSRVUBPDTP-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-cyclohexylidenepentadecane-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde, a novel template for facile and simple entry into chiral hydroxy γ-lactones: synthesis of (−)-muricatacin

  摘要：

  (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde 1 has been used in a simple and efficient synthesis of (-)-muricatacin 10. The required chiron, syn-alkanetriol 2a was prepared by the reduction of a ketone 3 derived from 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.002
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1,2-O-cyclohexylidenepentadeca-3-one 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3R)-1,2-O-cyclohexylidenepentadecane-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis ofsyn-Alkanetriols from a Glyceral Derivative viak-Selectride Reduction: Application to the Synthesis of a Pheromone of the Sugarcane Weevils

  摘要：

  使用商业可得的d-甘露醇衍生酮类（2b-i）进行k-selectride还原反应，得到了相应的醇类（3b-i），产率良好且在几乎所有情况下均表现出绝对的顺式选择性。提出3中的体积较大的环己烯基部分在促进与k-selectride的还原反应中起到了重要作用，符合Felkin-Anh模型。随后，其中一个还原产物3c被用来合成甘蔗象甲虫的信息素I。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42422

文献信息

• Metal-Dependent Reaction Tuning with Cyclopentylmetal Reagents: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-α-Conhydrine and (<i>S</i>)-2-Cyclopentyl-2-phenylglycolic Acid
  作者：Siddharth Roy、Anubha Sharma、Soumyaditya Mula、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1002/chem.200801603

  日期：2009.2.2

  The reaction of halocyclopentane organometallic reagents can be tuned by the choice of metal (see scheme). Cyclopentylmagnesium bromide reduces aldehydes and ketones to the corresponding alcohols. However, in the presence of ZnCl2, normal Grignard addition to the ketones gives tertiary alcohols with complete diastereoselectivity. These protocols were used in the asymmetric synthesis of two medicinally

  调整：卤环戊烷有机金属试剂的反应可通过选择金属来调整（参见方案）。环戊基溴化镁将醛和酮还原为相应的醇。然而，在存在ZnCl 2的情况下，向酮中常规的格利雅（Grignard）加成会产生具有完全非对映选择性的叔醇。这些规程用于两种医学上重要的化合物的不对称合成。