2-二甲氨基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮 | 23947-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-二甲氨基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-dimethylamino-5-nitro-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone；2-(dimethylamino)-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 23947-72-0
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• 分子量: 184.155
• InChiKey: UUMJRYMVEZOAOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二甲氨基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-N,N-dimethyl-5-nitro-2-pyrimidinamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis And Characterization Of Novel Pyrimidine-4,5-Diamine As Anticancer Agent

  摘要：

  与潜在细胞不同，癌细胞持续向细胞供应脱氧核苷三磷酸，从而支持不受控制的癌症生长。嘧啶已被认为在分离白血病细胞（称为腺嘌呤生物同源体）以及其生物活性，特别是其抗癌特性方面起作用。在这种情况下，通过使用起始成分甲酰胺基/4-(二甲氨基)苯并咪唑和乙醇钠，合成了一系列新型N5-(3-取代苄基亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺[5A-5F] / N5-(2-取代苄基亚甲基)-N2,N2-二甲基-N4-苯基嘧啶-2,4,5-三胺[5a-5f]。合成化合物通过红外光谱、1H核磁共振和质谱分析进行表征，并进行了生物研究筛选。在本研究中，通过使用c-Src激酶和p38 MAP激酶复合物进行嘧啶衍生物及其分子模拟，然后评估其抗癌活性。合成支架的筛选对HeLa细胞系表现出显着活性，并显示出与标准顺铂相似的活性。在所有合成化合物中，N5-(4-羟基苄亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺 5A、N5-苄亚甲基-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺 5C、N5-苄亚甲基-N2,N2-二甲基-N4-苯基嘧啶-2,4,5-三胺 5c和N5-(4-甲氧基苄亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺 5E显示出最显著的抗癌活性。根据研究，观察到4-羟基、4-氟基、4-硝基、4-甲氧基和4-甲基等取代基对产生生物效应很重要。此外，在这些取代基中，N5-(4-羟基苄亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺表现出最高的抗癌活性，其次是未取代的衍生物N5-苄亚甲基-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺，其具有显著的抗癌活性。

  DOI：

  10.26452/ijrps.v11i3.2649
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-4(1H)-嘧啶酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-二甲氨基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Saunders, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis And Characterization Of Novel Pyrimidine-4,5-Diamine As Anticancer Agent
  作者：Maturi Someswara Rao、Tadiboina Bhaskara Rao、Cherukumalli Purna Koteswara Rao、Nagaraj Maddur

  DOI：10.26452/ijrps.v11i3.2649

  日期：——

  Unlike latent cells, cancer cells supply deoxyribonucleoside triphosphates to cells continuously and thereby, prop up the uncontrolled cancer growth. Pyrimidine has been concerned in the separation of leukemic cells, known as adenine bioisosteres, as well as its biological activities, especially its anticancer properties. In this context, a novel series of N5-(3-substituted benzylidene)-N4-phenyl pyrimidine-4,5-diamine [5A-5F] / N5-(2-substituted benzylidene)-N2,N2-dimethyl-N4-phenyl pyrimidine-2,4,5-triamine [5a-5f] were synthesized by using the starting ingredient formimidamide/4-(dimethylamino) benzimidamide and sodium ethoxide. The synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, and Mass spectral analyses and screened for their biological studies. In the present study, pyrimidine derivatives and their insilico modeling were done by using c-Src kinase and p38 MAP kinase complex followed by the evaluation of their anticancer activity. The screening of synthesized scaffolds possessed significant activity against HeLa cell lines and showed similar activity compared to standard Cisplatin. Among all the synthesized compounds, N5-(4-hydroxybenzylidene)-N4-phenyl pyrimidine-4,5-diamine 5A, N5-benzylidene-N4-phenylpyrimidine-4,5-diamine 5C, N5-benzylidene-N2, N2-dimethyl-N4-phenyl pyrimidine-2,4,5-triamine 5c, and N5-(4-methoxy benzylidene)-N4-phenyl pyrimidine-4,5-diamine 5E showed the highest significant anticancer activity. Based on the study, it was observed that substituents such as 4-hydroxy, 4-fluoro, 4-nitro, 4-methoxy, and 4-methyl are important to produce a biological effect. Moreover, among these substituents, N5-(4-hydroxybenzylidene)-N4-phenyl pyrimidine-4,5-diamine exhibited the highest anticancer activity followed by unsubstituted derivative N5-benzylidene-N4-phenylpyrimidine-4,5-diamine, which delivered significant anticancer activity.

  与潜在细胞不同，癌细胞持续向细胞供应脱氧核苷三磷酸，从而支持不受控制的癌症生长。嘧啶已被认为在分离白血病细胞（称为腺嘌呤生物同源体）以及其生物活性，特别是其抗癌特性方面起作用。在这种情况下，通过使用起始成分甲酰胺基/4-(二甲氨基)苯并咪唑和乙醇钠，合成了一系列新型N5-(3-取代苄基亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺[5A-5F] / N5-(2-取代苄基亚甲基)-N2,N2-二甲基-N4-苯基嘧啶-2,4,5-三胺[5a-5f]。合成化合物通过红外光谱、1H核磁共振和质谱分析进行表征，并进行了生物研究筛选。在本研究中，通过使用c-Src激酶和p38 MAP激酶复合物进行嘧啶衍生物及其分子模拟，然后评估其抗癌活性。合成支架的筛选对HeLa细胞系表现出显着活性，并显示出与标准顺铂相似的活性。在所有合成化合物中，N5-(4-羟基苄亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺 5A、N5-苄亚甲基-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺 5C、N5-苄亚甲基-N2,N2-二甲基-N4-苯基嘧啶-2,4,5-三胺 5c和N5-(4-甲氧基苄亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺 5E显示出最显著的抗癌活性。根据研究，观察到4-羟基、4-氟基、4-硝基、4-甲氧基和4-甲基等取代基对产生生物效应很重要。此外，在这些取代基中，N5-(4-羟基苄亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺表现出最高的抗癌活性，其次是未取代的衍生物N5-苄亚甲基-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺，其具有显著的抗癌活性。
• Saunders, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3232
  作者：Saunders

  DOI：——

  日期：——