2-(二甲氨基)-4(1H)-嘧啶酮 | 1635-28-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(二甲氨基)-4(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 2-Dimethylamino-4-hydroxy-pyrimidin
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1635-28-5
• 化学式: C₆H₉N₃O
• 分子量: 139.157
• InChiKey: MIEQNBVNRFGOQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.5-176.5 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-4(1H)-嘧啶酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(2-(dimethylamino)pyrimidin-4-yl)-1-mesityl-1H-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  NHC配体周围的环缩合反应是合成高活性铃木-宫浦交叉偶联催化剂的关键步骤

  摘要：

  从2,4-二氯嘧啶开始，可通过五步反应序列获得4-（2-二烷基氨基）嘧啶基官能化的间苯二甲酰氯。已经找到了导致这些配体衍生的钯NHC配合物的两种途径：通过与相应的NHC-AgCl配合物进行重金属化，可以获得C，N配位的钯（II）配合物。在吡啶中和在K 2 CO 3存在下用咪唑鎓盐处理二氯化钯生成环金属化的化合物，从而得到C，C配位的化合物。详细研究了所有这些化合物的反应性及其在Suzuki-Miyaura催化交叉偶联反应中的性能。结果表明，C，C配位的衍生物在芳基硼酸与芳基氯的偶联中表现出高催化活性，这与普遍接受的底物活化机理相一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201702877
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-dimethylaminopyrimidine 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-(二甲氨基)-4(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  NHC配体周围的环缩合反应是合成高活性铃木-宫浦交叉偶联催化剂的关键步骤

  摘要：

  从2,4-二氯嘧啶开始，可通过五步反应序列获得4-（2-二烷基氨基）嘧啶基官能化的间苯二甲酰氯。已经找到了导致这些配体衍生的钯NHC配合物的两种途径：通过与相应的NHC-AgCl配合物进行重金属化，可以获得C，N配位的钯（II）配合物。在吡啶中和在K 2 CO 3存在下用咪唑鎓盐处理二氯化钯生成环金属化的化合物，从而得到C，C配位的化合物。详细研究了所有这些化合物的反应性及其在Suzuki-Miyaura催化交叉偶联反应中的性能。结果表明，C，C配位的衍生物在芳基硼酸与芳基氯的偶联中表现出高催化活性，这与普遍接受的底物活化机理相一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201702877

文献信息

• Substituted Benzamide Compounds
  申请人：Reich Melanie

  公开号：US20120071461A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Substituted benzamide compounds corresponding to formula (I) in which R5, R6, R7, R8, a, b, c, d, t, D and X have defined meanings, a process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method of using such compounds to treat pain and other conditions mediated at least in part via the bradykinin 1 receptor.

  对应于式(I)的取代苯甲酰胺化合物，其中R5、R6、R7、R8、a、b、c、d、t、D和X具有定义的含义，其制备方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疼痛和其他至少部分通过激肽酶1受体介导的疾病的方法。
• A new synthesis of phenyl ketones by intramolecular ‘deoxybenzoylation’ of enols and phenols
  作者：I.Trevor Kay、Stephen E.J. Glue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83955-6

  日期：1986.1

  The phenylcyanocarbamoyl chloride 1 has been used as a benzoyl anion equivalent in an intramolecular process to effect the replacement of the hydroxyl group of enols and phenols by the benzoyl group.

  苯基氰基氨基甲酰氯1已在分子内方法中用作苯甲酰基阴离子当量，以实现用苯甲酰基取代烯醇和酚的羟基。
• PEPTIDE NUCLEIC ACID MONOMERS AND OLIGOMERS
  申请人：Ugisense AG

  公开号：US20170166900A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention relates to new peptide nucleic acid monomers and peptide nucleic acid oligomers comprising a dialkylamine side chain substituted with phosphonic acid ester group(s) or phosphonic acid group(s), and to the uses thereof.

  本发明涉及新的肽核酸单体和肽核酸寡聚物，包括具有磷酸酯基团或磷酸基团取代的二烷基胺侧链，以及其用途。
• Monomer Synthesis. Methylation of 2-Aminopyrimidine¹
  作者：C. G. Overberger、Irving C. Kogon

  DOI：10.1021/ja01633a040

  日期：1954.2
• Saunders, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3232
  作者：Saunders

  DOI：——

  日期：——