3'-O-(P-2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-5'-O-pixyl-5'(S)-C-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methylthymidine | 1278593-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3'-O-(P-2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-5'-O-pixyl-5'(S)-C-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methylthymidine
• 英文别名: 3-[[di(propan-2-yl)amino]-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[(1S)-2-[4-[(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl]triazol-1-yl]-1-(9-phenylxanthen-9-yl)oxyethyl]oxolan-3-yl]oxyphosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1278593-95-5
• 化学式: C₄₇H₅₂N₉O₉P
• 分子量: 917.959
• InChiKey: IKHIMVIVZTXGKC-KUEOSFJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-1-propargylthymine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3'-O-(P-2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-5'-O-pixyl-5'(S)-C-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methylthymidine
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC反应合成双头核苷及其在二级核酸结构中的作用†

  摘要：

  通过CuAAC反应制备了四个双头核苷。因此，含三唑的连接基连接额外的胸腺嘧啶或腺嘌呤 到的2'位置 2'-脱氧尿苷，胸腺嘧啶在5'- 胸苷和胸腺嘧啶在LNA-胸苷单体的6'-位。引入LNA或5'位置时，未发现其他胸腺嘧啶的结论性识别作用，两者胸腺嘧啶 和 腺嘌呤 当特别引入所谓的（+1）拉链基序时，发现2'位置的dDNA可以稳定dsDNA和DNA：RNA上下文中的三向连接，并在DNA双链体中产生交叉链相互作用。 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00438c