1-[4-(Hydroxymethyl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]thymine | 368890-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[4-(Hydroxymethyl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]thymine
• 英文别名: Stavudine impurity D；1-[3-(hydroxymethyl)-5-oxo-2H-furan-4-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 368890-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: PSFYVNGGPXVTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl thymin-1-ylacetate 在 20percent Pd(OH)2/C 咪唑 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 1-[4-(Hydroxymethyl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]thymine
  参考文献：
  名称：

  The first example of a new type of acyclic, achiral nucleoside analogue: 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine

  摘要：

  已研究多种合成路线以制备1-(二羟基烯-1-基)胸苷，这是无环的、非手性的核苷类似物，并成功合成了1-[3-羟基-2-(羟甲基)丙-1-烯基]胸苷（1，B=T）。

  DOI：

  10.1039/b101759o