1-Decanol-2,2-d2 | 71941-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Decanol-2,2-d2
• 英文别名: [2,2-²H₂]decanol；2,2-d2-Decanol；[2,2-(2)H2]-decan-1-ol；2,2-dideuterio-decan-1-ol；Decanol-2,2-D2；2,2-dideuteriodecan-1-ol
• CAS: 71941-73-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O
• 分子量: 160.268
• InChiKey: MWKFXSUHUHTGQN-KNXIQCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Decanol-2,2-d2 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的N-酰基高丝氨酸内酯的合成与分析†

  摘要：

  脂族醛通过与D 2 O的碱催化交换反应在α位进行氘代。这些氘代构建基块用于合成属于自然形成N-酰化的三大类的群体感应信号分子的标记类似物高丝氨酸内酯（AHL），其标签位于不可烯醇化的位置，因此位置稳定。除了将这些稳定的同位素标记的AHL用作标记的标准品外，还可以通过同位素稀释质谱法，这些化合物可用于研究AHL分子脂肪酸尾部的代谢命运。这些同位素标记的化合物已得到充分表征，并用于合成两种常见的AHL降解产物，四甲酸和开环N-酰基高丝氨酸的氘代类似物。

  DOI：

  10.1039/c6ra17797b
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Decanol-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的N-酰基高丝氨酸内酯的合成与分析†

  摘要：

  脂族醛通过与D 2 O的碱催化交换反应在α位进行氘代。这些氘代构建基块用于合成属于自然形成N-酰化的三大类的群体感应信号分子的标记类似物高丝氨酸内酯（AHL），其标签位于不可烯醇化的位置，因此位置稳定。除了将这些稳定的同位素标记的AHL用作标记的标准品外，还可以通过同位素稀释质谱法，这些化合物可用于研究AHL分子脂肪酸尾部的代谢命运。这些同位素标记的化合物已得到充分表征，并用于合成两种常见的AHL降解产物，四甲酸和开环N-酰基高丝氨酸的氘代类似物。

  DOI：

  10.1039/c6ra17797b

文献信息

• Low-Energy Collision-Induced Dissociation Mass Spectra of Protonated <i>p</i>-Toluenesulfonamides Derived from Aliphatic Amines
  作者：Jason B. Bialecki、Carl S. Weisbecker、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1007/s13361-014-0865-4

  日期：2014.6.1

  dominated by the peak at m/z 105 for the incipient phenylethyl cation, which rapidly isomerizes to the remarkably stable methylbenzyl cation. The peaks for the carbocations are weak or absent in the spectra of most of N-alkyl-p-toluenesulfonamides because alkyl carbocations, such as the decyl cation, rearrange to more stable secondary cations by 1,2-hydride and alkyl shifts. The energy freed is not dissipated

  质子化N-烷基-对-甲苯磺酰胺的碰撞诱导碎裂主要经历胺的消除以形成 CH 3 -(C 6 H 4 )-SO 2 +阳离子 ( m/z 155) 或烯烃形成阳离子对于质子化的对甲苯磺酰胺 ( m/z 172)。为了理解断裂途径，N-癸基-p 的几个氘代类似物制备并评价了-甲苯磺酰胺。假设，可以设想两种机制，这两种机制都涉及离子中性复合物。在一种机制中，S-N 键断裂以产生中间体 [磺酰基阳离子/胺] 复合物，该复合物解离以提供m/z 155 阳离子（途径 A）。在另一种机制中，C-N 键解离产生不同的中间复合物。[对甲苯磺酰胺/碳正离子]复合物的碎裂消除了p-甲苯磺酰胺并释放碳正离子（途径 B）。Hartree-Fock 方法进行的计算表明途径 B 更有利。然而，仅当形成的碳正离子相对稳定时才观察到碳正离子的峰。例如，频谱Ñ -phenylethyl- p -toluenesulfonamide由峰值在主导M
• Loss of benzene to generate an enolate anion by a site-specific double-hydrogen transfer during CID fragmentation of<i>o</i>-alkyl ethers of<i>ortho</i>-hydroxybenzoic acids
  作者：Athula B. Attygalle、Jason B. Bialecki、Upul Nishshanka、Carl S. Weisbecker、Josef Ruzicka

  DOI：10.1002/jms.1399

  日期：2008.9

  isomers showed peaks at m/z 77 for the phenyl anion and m/z 93 for the phenoxyl anion, in addition to that for the ortho-specific enolate anion. Under high collision energy, the ortho isomers also produce a peak at m/z 137 for an alkene loss. The spectra of meta and para compounds show a peak at m/z 92 for the distonic anion produced by the homolysis of the O-C bond. Moreover, a small peak at m/z 136 for

  碰撞诱导的衍生自邻烷氧基苯甲酸的阴离子的解离提供了一种生产气态烯醇式阴离子的简便方法。最初损失CO（2）后产生的烷氧基苯基阴离子通过邻位异构体所特有的双氢转移机理消除了苯分子，从而形成了烯醇式阴离子。氘标记研究证实，苯损失中转移的两个氢原子起源于烷基链的位置1和2。氢原子从C-1位置的初始转移形成了苯基阴离子和羰基化合物，两者均以离子/中性络合物的形式紧密结合。通过消除中性羰基化合物，该络合物要么直接断裂以生成苯基阴离子，或通过从C-2位置转移氢原子并在此过程中消除苯分子而形成烯酸酯阴离子。与将氘原子从C-2位置转移相比，当氘原子从C-1位置转移时观察到的明显的主要动力学同位素效应表明，第一次转移是速率确定步骤。量子力学计算表明，苯的中性损失是热力学上有利的过程。在所使用的条件下，除了邻位特异性烯醇根阴离子外，仅邻位异构体的光谱在m / z 77处显示出苯基阴离子峰，在苯氧基阴离子中显示出m
• Hydroxycarbonyl anion (<i>m</i>/<i>z</i>45), a diagnostic marker for α-hydroxy carboxylic acids
  作者：Jason B. Bialecki、Frank U. Axe、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1002/jms.1504

  日期：2009.2

  Collision-induced dissociation mass spectra of anions derived from α-hydroxy carboxylic acids (AHAs) show a diagnostic peak at m/z 45. Product ion spectra recorded from this m/z 45 ion confirm that it represents the hydroxycarbonyl anion ( ), and not the formate anion ( ) as sometimes described in the literature. For example, the formate anion is not only defiant to further fragmentation but is also unreactive toward CO2. In contrast, the hydroxycarbonyl anion easily fragments to produce a peak at m/z 17 for the hydroxyl anion, and also readily reacts with CO2 to produce a peak at m/z 61 for the bicarbonate anion. The hydrogen atom in the hydroxycarbonyl anion and that in the formate anion are not mobile within the skeletal framework of the ions, since the two ions did not manifest any interconversion under the conditions and time scales of our mass spectrometric experiments. The other significant product ion peak in the spectra of deprotonated AHAs represents a 46-Da loss. MS/MS data from appropriately deuteriated compounds confirmed that one hydrogen atom from the C-2 position, and the other from the hydroxy group are specifically removed for this loss of elements of formic acid. Moreover, the two oxygen atoms eliminated for the HCOOH loss originate exclusively from the carboxylate group. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  α-羟基羧酸（AHA）阴离子的碰撞诱导解离质谱显示出 m/z 45 的诊断峰。从这个 m/z 45 离子记录的产物离子光谱可以确认，它代表的是羟基羰基阴离子（ ），而不是文献中有时描述的甲酸根阴离子（ ）。例如，甲酸阴离子不仅不能进一步碎裂，而且对 CO2 也没有反应。相反，羟羰基阴离子很容易碎裂，在 m/z 17 处产生羟羰基阴离子峰，也很容易与 反应，在 m/z 61 处产生碳酸氢盐阴离子峰。羟基羰基阴离子中的氢原子和甲酸根阴离子中的氢原子在离子的骨架框架内不具有流动性，因为在我们的质谱实验条件和时间尺度下，这两种离子没有表现出任何相互转化。在去质子化 AHA 的光谱中，另一个重要的产物离子峰代表 46-Da 的损失。来自适当去质子化化合物的 MS/MS 数据证实，C-2 位置上的一个氢原子和羟基上的另一个氢原子在甲酸元素损失时被特别移除。此外，HCOOH 损失所消除的两个氧原子完全来自羧酸基团。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.