methyl 2-butyl-6-oxocyclohexenepropionate | 1106986-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-butyl-6-oxocyclohexenepropionate
• 英文别名: Methyl 3-(2-butyl-6-oxocyclohexen-1-yl)propanoate
• CAS: 1106986-17-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: LJWSBVKWOVQXMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-butyl-6-oxocyclohexenepropionate 、 D-苯甘氨醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到(3R,7aS,11aS)-8-butyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体5-取代的顺式-十氢喹啉的一般合成路线

  摘要：

  已开发出对映体纯的5-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是2-取代的6-氧代环己烯丙酸酯2与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合，所得不饱和三环内酰胺的立体选择性氢化，以及恶唑烷环的立体选择性还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo802587h
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 methyl 3-(2-bromo-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)propanoate 在 苯硫酚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以54%的产率得到methyl 2-butyl-6-oxocyclohexenepropionate
  参考文献：
  名称：

  对映体5-取代的顺式-十氢喹啉的一般合成路线

  摘要：

  已开发出对映体纯的5-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是2-取代的6-氧代环己烯丙酸酯2与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合，所得不饱和三环内酰胺的立体选择性氢化，以及恶唑烷环的立体选择性还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo802587h

文献信息

• A General Synthetic Route to Enantiopure 5-Substituted <i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Robert Fabregat、Rosa Griera、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo802587h

  日期：2009.2.20

  A practical synthetic route to enantiopure 5-substituted cis-decahydroquinolines has been developed, the key steps being a stereoselective cyclocondensation of 2-substituted 6-oxocyclohexenepropionates 2 with (R)-phenylglycinol, the stereoselective hydrogenation of the resulting unsaturated tricyclic lactams, and the stereoselective reductive cleavage of the oxazolidine ring.

  已开发出对映体纯的5-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是2-取代的6-氧代环己烯丙酸酯2与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合，所得不饱和三环内酰胺的立体选择性氢化，以及恶唑烷环的立体选择性还原裂解。