tert-butyl methyl (2-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-2-propen-1-yl)(N-benzyl-3-indolyl)malonate | 1221496-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl methyl (2-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-2-propen-1-yl)(N-benzyl-3-indolyl)malonate
• CAS: 1221496-93-0
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₅Si
• 分子量: 563.81
• InChiKey: AKIZYHWXYYEXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl methyl (2-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-2-propen-1-yl)(N-benzyl-3-indolyl)malonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以68%的产率得到α-tert-butoxycarbonyl-α-(N-benzyl-3-indolyl)-γ-methylidene-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative allylic arylation of α-aryl-γ-methylidene-δ-valerolactones

  摘要：

  开发了一种钯催化的分子内脱羧环化反应，该反应针对α-芳基-γ-美克里(γ-methylidene-δ-valerolactones)，随后进行烯烃异构化，能够在温和条件下生成融合的多环芳香化合物。这里所描述的过程可以视为一种正式的脱羧烯丙基芳基化反应，而无需使用预先形成的有机金属亲核试剂。这一反应可以在克级规模上进行，得到的产品也可以方便地进一步衍生化。

  DOI：

  10.1039/b924416f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl methyl (N-benzyl-3-indolyl)malonate 、 2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-2-propen-1-yl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到tert-butyl methyl (2-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-2-propen-1-yl)(N-benzyl-3-indolyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative allylic arylation of α-aryl-γ-methylidene-δ-valerolactones

  摘要：

  开发了一种钯催化的分子内脱羧环化反应，该反应针对α-芳基-γ-美克里(γ-methylidene-δ-valerolactones)，随后进行烯烃异构化，能够在温和条件下生成融合的多环芳香化合物。这里所描述的过程可以视为一种正式的脱羧烯丙基芳基化反应，而无需使用预先形成的有机金属亲核试剂。这一反应可以在克级规模上进行，得到的产品也可以方便地进一步衍生化。

  DOI：

  10.1039/b924416f