5,5-diiodopentyl pivalate | 823180-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-diiodopentyl pivalate
• 英文别名: 5,5-Diiodopentyl 2,2-dimethylpropanoate；5,5-diiodopentyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 823180-28-5
• 化学式: C₁₀H₁₈I₂O₂
• 分子量: 424.061
• InChiKey: WOXGQZQMVDZXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-pivaloyloxybutanal 在 diethyl 4-(hydrazinosulfonyl)benzyl phosphonate 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5,5-diiodopentyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  高效的两步法合成以C-sp3为中心的双晶二碘化物。

  摘要：

  [反应：见正文]用重氮二烯前体4-（肼基磺酰基）-苄基膦酸二乙酯处理后，官能化链的三取代的正二碘代烯烃可有效地高产率还原为相应的端基二碘化碘。

  DOI：

  10.1021/ol047997l

文献信息

• Improved Procedure for the Synthesis of <i>gem-</i>Diiodoalkanes by the Alkylation of Diiodomethane. Scope and Limitations
  作者：James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo8014616

  日期：2008.10.17

  employing a convenient modified procedure for the alkylation of NaCHI2 with alkyl iodides. Complete conversion to the diiodide is reliably obtained, avoiding a problematic separation of any remaining iodide starting material. Functional group tolerance toward olefins, acetals, ethers and silyl ethers, carbamates, and hindered esters is demonstrated. The use of an excess of LiCHI2 allows complete conversion

  通过采用方便的改良方法将NaCHI2与烷基碘烷基化，可以得到高至极好的收率的功能化的宝石二碘代烷烃。可靠地实现了向二碘化物的完全转化，避免了任何残留的碘化物原料的分离问题。证明了对烯烃，缩醛，醚和甲硅烷基醚，氨基甲酸酯和受阻酯的官能团耐受性。使用过量的LiCHI 2可以使烯丙基和苄基溴完全转化，而从二碘化物产物中消除得最少。
• Highly Efficient Two-Step Synthesis of C-sp³-Centered Geminal Diiodides
  作者：Jean-Manuel Cloarec、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol047997l

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Trisubstituted gem-diiodoalkenes of functionalized chains are efficiently reduced to the corresponding terminal geminal diiodides in high yields upon treatment with the diazene precursor, diethyl 4-(hydrazinosulfonyl)-benzyl phosphonate.

  [反应：见正文]用重氮二烯前体4-（肼基磺酰基）-苄基膦酸二乙酯处理后，官能化链的三取代的正二碘代烯烃可有效地高产率还原为相应的端基二碘化碘。