丙森锌 | 140923-17-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙森锌
• 中文别名: 丙森辛；缬霉威
• 英文名称: iprovalicarb
• 英文别名: propan-2-yl N-[(2S)-3-methyl-1-[1-(4-methylphenyl)ethylamino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 140923-17-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: NWUWYYSKZYIQAE-WMCAAGNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165° (mixture), 183° (SR), 199° (SS)
• 沸点：
  497.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  d20 1.11
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.560 (est)
• 碰撞截面：
  183.59 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  1,2
• RTECS号：
  FC4755500
• 海关编码：
  2930200012

制备方法与用途

异丙菌胺简介

异丙菌胺（Iprovalicarb），试验代号SZX0722、SZX722，是拜耳公司开发的一种氨基酸类杀菌剂。其商品名称包括Melody、Positon和Invento。化学名称为2-甲基-1-[(1-对甲基苯基乙基)氨基甲酰基]-(S)-丙基氨基甲酸异丙酯（isopropyl 2-methyl-1-[(1-p-tolylethyl)carbamoyl]-(S)-propylcarbamate）。

理化性质

异丙菌胺由SS和SR两个异构体按1:1的比例组成。原药为淡黄色粉状固体，纯品则为白色固体。熔点范围分别为：混合物在163~165℃，SR的熔点为183℃，SS的熔点为199℃。蒸气压（20℃）分别为：混合物7.7×10^-5 mg/L，SR 4.4×10^-5 mg/L，SS 3.5×10^-5 mg/L。分配系数Kw1gP分别为：SR 3.18，SS 3.20。Henry常数（Pa·m³/mol, 计算，20℃）分别为：SR 1.3×10^-6，SS 1.6×10^-6。相对密度为1.11 (20℃)。水中溶解度（20℃）分别为：SR 11 mg/L，SS 6.8 mg/L。有机溶剂溶解度（20℃）分别为：二氯甲烷SR 97 g/L、SS 35 g/L；甲苯SR 2.9 g/L、SS 2.4 g/L；丙酮SR 22 g/L、SS 19 g/L；正己烷SR 0.06 g/L、SS 0.04 g/L；异丙醇SR 15 g/L、SS 13 g/L。在pH 5~9（25℃）的水溶液中，该物质可以稳定存在。比旋光度[a]：SR +49.52° (c=10.32g/L,甲醇)，SS -94.40° (c=11.05g/L,甲醇)。

应用 适宜作物及安全性

异丙菌胺适用于葡萄、马铃薯、番茄、黄瓜、柑橘和烟草等作物。对作物、人类和环境均安全。

防治对象

主要用于防治霜霉病、疫病等多种植物病害，如葡萄霜霉病、马铃薯晚疫病、番茄晚疫病、黄瓜霜霉病及烟草黑茎病。

使用方法

异丙菌胺既可用于茎叶处理也可用于土壤处理（针对土传病害）。对于防治葡萄霜霉病，推荐剂量为120~150 g(a.i./hm²)；而用于防治马铃薯晚疫病、番茄晚疫病、黄瓜霜霉病及烟草黑茎病时，则需使用180~220 g(a.i./hm²)。为了防止抗性产生，建议与其他保护性杀菌剂混合使用。

作用机理

异丙菌胺的具体作用机制尚未完全明确，但研究表明它影响了氨基酸的代谢过程，并与已知的杀菌剂作用方式不同。该化合物通过抑制孢子囊胚芽管生长、菌丝体发育和芽孢形成，在作物上产生保护性和治疗性效果。

合成方法

异丙菌胺以取代的L氨基酸为起始原料，首先进行氯甲酸异丙酯反应，随后与取代的苄胺缩合获得目标产物。具体反应式如下：

毒性

• 大鼠急性经口LD₅₀ > 5000 mg/kg
• 大鼠急性经皮LD₅₀ > 5000 mg/kg
• 对兔眼睛和皮肤无刺激
• 对豚鼠皮肤无致敏性
• 大鼠急性吸入LC₅₀(4h) 4977 mg/L空气
• 长期毒性数据[2年, (mg/(kg·d))]：雄大鼠500，雌大鼠500，雄小鼠1400，雌小鼠7000；狗 <80(1年)
• 无致癌、致畸和生殖毒性

ADI值为0.015 mg/kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙森锌 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸酰胺类杀菌剂的亚氨基二酸类似物的设计，合成和杀真菌活性。

  摘要：

  缬氨酸酰胺的新型亚氨基二酸类似物是通过几个步骤合成的，包括缬氨酸的保护，酰胺化，脱保护和氨基烷基化，所得结构通过（1）H和（13）C NMR和HRMS证实。生物测定表明，这些化合物中的一些表现出良好的杀真菌活性。值得注意的是，异丙基2-（（（1-（（1-（3-（氟代苯基）乙基）氨基）-3-甲基-1-氧代丁烷-2-基）氨基）丙酸酯5i在50％的浓度下显示出对细粒白菊（Erysiphe graminis）的浓度为3.9μM，其效力水平与参比过氧化氧合酶非常相似，后者在该浓度下的活性为60％。本工作表明，缬氨酸酰胺的亚氨基二酸类似物可能是开发抗小麦白粉病的新型杀菌剂的潜在有用关键化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.089
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 氯甲酸异丙酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 丙森锌
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸酰胺类杀菌剂的亚氨基二酸类似物的设计，合成和杀真菌活性。

  摘要：

  缬氨酸酰胺的新型亚氨基二酸类似物是通过几个步骤合成的，包括缬氨酸的保护，酰胺化，脱保护和氨基烷基化，所得结构通过（1）H和（13）C NMR和HRMS证实。生物测定表明，这些化合物中的一些表现出良好的杀真菌活性。值得注意的是，异丙基2-（（（1-（（1-（3-（氟代苯基）乙基）氨基）-3-甲基-1-氧代丁烷-2-基）氨基）丙酸酯5i在50％的浓度下显示出对细粒白菊（Erysiphe graminis）的浓度为3.9μM，其效力水平与参比过氧化氧合酶非常相似，后者在该浓度下的活性为60％。本工作表明，缬氨酸酰胺的亚氨基二酸类似物可能是开发抗小麦白粉病的新型杀菌剂的潜在有用关键化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.089

文献信息

• Copper‐Mediated Trifluoromethylation of Benzylic Csp ³ −H Bonds
  作者：Matthew Paeth、William Carson、Jheng‐Hua Luo、David Tierney、Zhi Cao、Mu‐Jeng Cheng、Wei Liu

  DOI：10.1002/chem.201802766

  日期：2018.8.9

  Trifluoromethyl‐containing compounds play a significant role in medicinal chemistry, materials and fine chemistry. Although direct C−H trifluoromethylation has been achieved on Csp2−H bonds, direct conversion of Csp3−H bonds to Csp3−CF3 remains challenging. We report herein an efficient protocol for the selective trifluoromethylation of benzylic C−H bonds. This process is mediated by a combination

  含三氟甲基的化合物在药物化学，材料和精细化学中起着重要作用。尽管已经在Csp 2 -H键上实现了直接的CH三氟甲基化，但是将Csp 3 -H键直接转换为Csp 3 -CF 3仍然具有挑战性。我们在这里报告了苄基CH键的选择性三氟甲基化的有效方案。该过程由Cu III -CF 3物种和过硫酸盐的组合介导。各种各样的甲基​​芳烃可以在苄基位置被选择性地三氟甲基化。实验和理论机理研究的组合表明，该反应涉及自由基中间体和Cu III-CF 3种类作为CF 3转移试剂。
• Synergistic Active Compound Combinations Comprising Phenyltriazoles
  申请人：Andersch Wolfram

  公开号：US20110166109A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to novel active compound combinations comprising, firstly, at least one known compound of the formula (I) in which R 1 and R 2 have the meanings given in the description. and at least one further known active compound from groups (2) to (27) listed in the description, which combinations are highly suitable for controlling animal pests such as insects and unwanted acarids and also phytopathogenic fungi.

  本发明涉及一种新型活性化合物组合，首先包括至少一种已知的式(I)化合物，其中R1和R2具有描述中给出的含义，并且至少包括描述中列出的第(2)至第(27)组的另一种已知活性化合物，这些组合非常适用于控制动物害虫，如昆虫和不受欢迎的螨虫，以及植物病原真菌。
• Synergistic Combinations Of Active Ingredients
  申请人：Jeschke Peter

  公开号：US20120035050A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to novel active compound combinations comprising, firstly, at least one known compound of the formula (I) in which R 1 and A have the meanings given in the description and, secondly, at least one further known active compound from groups (2) to (27) listed in the description, which combinations are highly suitable for controlling animal pests such as insects and unwanted acarids and also phytopathogenic fungi.

  本发明涉及一种新颖的活性化合物组合，首先包括至少一种已知的化合物，其化学式为(I)，其中R1和A具有描述中给出的含义；其次，还包括至少一种来自描述中列出的(2)至(27)组的进一步已知活性化合物，这些组合非常适用于控制动物害虫，如昆虫和不受欢迎的螨虫，以及植物病原真菌。
• Method For Controlling Fungal Pests
  申请人：Stammler Gerd

  公开号：US20100210652A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A method of controlling harmful fungi which are resistant to carboxamide fungicides consists in applying a fungicidally active amount of a compound of the general formula (I) where —R denotes, for example: —OCH 3 , —OC 2 H 5 or —OCH 2 —C≡CH and where —X denotes either —Cl or —F and where —Z— denotes, for example, a group: preventatively to the plants.

  一种控制对卡巴胺类杀菌剂有抗性的有害真菌的方法，包括施用一种通式（I）的化合物的杀菌有效量，其中—R表示例如：—OCH3，—OC2H5或—OCH2—C≡CH，而—X表示—Cl或—F，而—Z—表示例如，一种预防性地施用于植物的基团。
• Pesticidal composition and method for controlling pests
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP1316254A1

  公开（公告）日：2003-06-04

  A pesticidal composition comprising at least one specific imidazole compound and at least one fungicide selected from the group consisting of 3,5-dichloro-N-(3-chloro-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamide and N-(α-cyano-2-thienyl)-4-ethyl-2-(ethylamino)-5-thiazole carboxyamide, as active ingredients.

  一种杀虫组合物，包含至少一种特定咪唑化合物和至少一种杀真菌剂，杀真菌剂选自 3,5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯甲酰胺和 N-(α-氰基-2-噻吩基)-4-乙基-2-(乙氨基)-5-噻唑羧酰胺组成的组。