ethyl 3-bromo-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate | 183384-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-bromo-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 183384-45-4
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₄
• 分子量: 313.107
• InChiKey: QCEYECJOGUOZMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.698±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以48 %的产率得到ethyl 5-amino-3-bromo-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为新型 HIV-1 整合酶链转移抑制剂的吲哚-2-羧酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  整合酶在HIV-1的生命周期中发挥着重要作用，整合酶链转移抑制剂（INSTI）可以有效削弱病毒复制。然而，耐药突变已被证实会降低抗病毒治疗期间 INSTI 的疗效。在此，发现吲哚-2-羧酸( 1 )抑制整合酶的链转移，并且观察到化合物1的吲哚核与整合酶活性位点内的两个Mg 2+离子螯合。通过对化合物1的优化，设计合成了一系列吲哚-2-羧酸衍生物，并证明化合物17a具有显着抑制整合酶作用的作用，IC 50值为3.11 μM。 17a的结合模式分析表明，引入的C6卤代苯环可以通过π-π堆积相互作用与病毒DNA（dC20）有效结合。这些结果表明吲哚-2-羧酸是开发整合酶抑制剂的有前途的支架。

  DOI：

  10.1039/d3ra08320a
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到ethyl 3-bromo-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为新型 HIV-1 整合酶链转移抑制剂的吲哚-2-羧酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  整合酶在HIV-1的生命周期中发挥着重要作用，整合酶链转移抑制剂（INSTI）可以有效削弱病毒复制。然而，耐药突变已被证实会降低抗病毒治疗期间 INSTI 的疗效。在此，发现吲哚-2-羧酸( 1 )抑制整合酶的链转移，并且观察到化合物1的吲哚核与整合酶活性位点内的两个Mg 2+离子螯合。通过对化合物1的优化，设计合成了一系列吲哚-2-羧酸衍生物，并证明化合物17a具有显着抑制整合酶作用的作用，IC 50值为3.11 μM。 17a的结合模式分析表明，引入的C6卤代苯环可以通过π-π堆积相互作用与病毒DNA（dC20）有效结合。这些结果表明吲哚-2-羧酸是开发整合酶抑制剂的有前途的支架。

  DOI：

  10.1039/d3ra08320a

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRROLE-INDOLES AS INHIBITORS OF PAI-1<br/>[FR] PYRROLE-INDOLES A SUBSTITUTION INHIBITEURS DE PAI-1
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005030756A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to substituted pyrrole-indoles of Formula 1 and methods of using them as inhibitors of PAI-1.

  本发明涉及Formula 1中的取代吡咯吲哚化合物以及将其用作PAI-1抑制剂的方法。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS PAI-1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE SULFONAMIDE-INDOLE-2-CARBOXYLIQUE SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAI-1
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005030715A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates generally to substituted sulfonamide indoles such as substituted sulfonamide indoles, and methods of using them.

  本发明通常涉及替代磺酰胺吲哚，例如替代磺酰胺吲哚，以及使用它们的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of indole-2-carboxylic acid derivatives as novel HIV-1 integrase strand transfer inhibitors
  作者：Rong-Hong Zhang、Guo-Qi Chen、Weilin Wang、Yu-Chan Wang、Wen-Li Zhang、Ting Chen、Qian-Qian Xiong、Yong-Long Zhao、Shang-Gao Liao、Yong-Jun Li、Guo-Yi Yan、Meng Zhou

  DOI：10.1039/d3ra08320a

  日期：——

  Integrase plays an important role in the life cycle of HIV-1, and integrase strand transfer inhibitors (INSTIs) can effectively impair the viral replication. However, drug resistance mutations have been confirmed to decrease the efficacy of INSTI during the antiviral therapy. Herein, indole-2-carboxylic acid (1) was found to inhibit the strand transfer of integrase, and the indole nucleus of compound

  整合酶在HIV-1的生命周期中发挥着重要作用，整合酶链转移抑制剂（INSTI）可以有效削弱病毒复制。然而，耐药突变已被证实会降低抗病毒治疗期间 INSTI 的疗效。在此，发现吲哚-2-羧酸( 1 )抑制整合酶的链转移，并且观察到化合物1的吲哚核与整合酶活性位点内的两个Mg 2+离子螯合。通过对化合物1的优化，设计合成了一系列吲哚-2-羧酸衍生物，并证明化合物17a具有显着抑制整合酶作用的作用，IC 50值为3.11 μM。 17a的结合模式分析表明，引入的C6卤代苯环可以通过π-π堆积相互作用与病毒DNA（dC20）有效结合。这些结果表明吲哚-2-羧酸是开发整合酶抑制剂的有前途的支架。