2-chloro-4-methoxyphenyl 3-phenylpropiolate | 1300060-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-chloro-4-methoxyphenyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: (2-Chloro-4-methoxyphenyl) 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 1300060-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: RANBWFJFJOWSKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-methoxyphenyl 3-phenylpropiolate 在 叠氮化四丁基铵 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二碘代联苯 作用下， 以 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Azido-6-chloro-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of spirocycles by utilizing in situ forming hypervalent iodine species

  摘要：

  使用碘芳烃和 mCPBA 的组合，开发了一种非常有效的螺环化方法，用于安装亲核试剂（Nu = N3、NO2、SCN、SO2Tol 和卤素）经由碘鎓 (III) 盐。以芳基炔烃1和优化的双(碘芳烃)3h为原料，高产率合成了骨架中具有不同官能度的环己二烯酮型螺环化合物2。

  DOI：

  10.1039/c1ob06199b

文献信息

• Discovery of Stabilized Bisiodonium Salts as Intermediates in the Carbon-Carbon Bond Formation of Alkynes
  作者：Toshifumi Dohi、Daishi Kato、Ryo Hyodo、Daisuke Yamashita、Motoo Shiro、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201007640

  日期：2011.4.11

  Ways and means to spirocycles: Pseudocyclic bisiodonium salts 1 stabilized by a secondary bonding interaction—an IIII⋅⋅⋅O⋅⋅⋅IIII pseudobridge linkage (circle) —were prepared by CC bond formation between aryl alkynes and a μ‐oxo‐bridged hypervalent iodine compound. The synthetic utility of salts 1 was demonstrated by their facile conversion into functionalized spirocycles by treatment with a nucleophile

  方式和方法，以螺环：Pseudocyclic bisiodonium盐1由次级键合相互作用，一个I稳定化的III ⋅⋅⋅O⋅⋅⋅I III pseudobridge联动装置（圆）-were制备被C 芳炔和μ-之间C键形成含氧桥的高价碘化合物。盐1的合成效用通过用亲核试剂处理而容易地转化为官能化的螺环而得到证明。
• Electrochemical Synthesis of Spiro[4.5]trienones through Radical‐Initiated Dearomative Spirocyclization
  作者：Jiawei Hua、Zheng Fang、Mixue Bian、Tao Ma、Man Yang、Jia Xu、ChengKou Liu、Wei He、Ning Zhu、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1002/cssc.202000098

  日期：2020.4.21

  A novel and green route has been developed for the electrochemical synthesis of spiro[4.5]trienones through radical-initiated dearomative spirocyclization of alkynes with diselenides. This metal-free and oxidant-free electrosynthesis reaction was performed in an undivided cell under mild conditions. A variety of selenation spiro[4.5]trienones products were prepared in moderate-to-good yields, showing

  已经开发了一种新颖的绿色路线，用于通过自由基引发的炔烃与二硒化物的螺合成[4.5]三烯酮的电化学合成。这种无金属和无氧化剂的电合成反应是在温和条件下在未分裂的电池中进行的。以中等到良好的产率制备了多种硒化螺[4.5]三烯酮产品，显示出广泛的范围和对官能团的耐受性。而且，与电合成相结合的已开发的连续流系统具有实现放大反应的潜力，克服了常规电化学放大反应的低效率。
• Alkylation/Ipso-cyclization of Active Alkynes Leading to 3-Alkylated Aza- and Oxa-spiro[4,5]-trienones
  作者：Pu Chen、Jian-Hong Fan、Wen-Qin Yu、Bi-Quan Xiong、Yu Liu、Ke-Wen Tang、Jun Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03118

  日期：2022.5.6

  spiro[4.5]trienones via alkylation/ipso-cyclization of activated alkynes with 4-alkyl-DHPs under transition-metal-free conditions is proposed. This alkylation successively undergoes the generation of alkyl radicals, addition of alkyl radicals to the alkynes, and intramolecular ipso-cyclization. The mechanism studies suggest that the alkylation/ipso-cyclization involves a radical process. This ipso-cyclization

  提出了一种在无过渡金属条件下通过活化炔烃与 4-烷基-DHP 的烷基化/同环化制备3-烷基化螺[4.5]三烯酮的方法。这种烷基化依次经历烷基自由基的产生、烷基自由基与炔烃的加成以及分子内的同位环化。机理研究表明烷基化/同环化涉及一个自由基过程。这种同环化过程显示出一系列优点，例如可访问性、条件温和、效率高、安全性更高和环境友好的方法。