(2E)-3-{4-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl}prop-2-enoic acid | 1335096-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-{4-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl}prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1335096-80-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: WUWSEZAPQOVNFV-PWHKKFIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (2E)-3-{4-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl}prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的正交Knoevenagel / Perkin缩合-脱羧-Heck / Suzuki序列：苯甲醛串联转化为羟基官能化的抗糖尿病二苯乙烯-肉桂酰基杂化物和不对称二苯乙烯基苯

  摘要：

  已经实现了涉及化学选择性Knoevenagel / Perkin缩合-脱羧-Heck / Suzuki偶联或Heck-醛醇缩合序列的串联反应。这样就可以首次简洁有效地合成几种重要的羟基官能化化合物，例如二苯乙烯-肉桂酰基杂化物（强力蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂），肉桂酰基-肉桂酸杂化物，不对称二苯乙烯基苯和联芳基苯乙烯。先前报道的合成需要多个步骤和保护/脱保护操作。

  DOI：

  10.1002/chem.201101174

文献信息

• Pd-Catalyzed Orthogonal Knoevenagel/Perkin Condensation-Decarboxylation-Heck/Suzuki Sequences: Tandem Transformations of Benzaldehydes into Hydroxy-Functionalized Antidiabetic Stilbene-Cinnamoyl Hybrids and Asymmetric Distyrylbenzenes
  作者：Naina Sharma、Abhishek Sharma、Amit Shard、Rakesh Kumar、Saima、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/chem.201101174

  日期：2011.9.5

  Tandem reactions that involve chemoselective Knoevenagel/Perkin condensation–decarboxylation–Heck/Suzuki coupling or Heck–aldol sequences have been achieved. This enabled the first concise and efficient synthesis of several important hydroxy‐functionalized compound classes, such as stilbene–cinnamoyl hybrids (potent protein tyrosine phosphatase1B inhibitors), cinnamoyl–cinnamic acid hybrids, asymmetric

  已经实现了涉及化学选择性Knoevenagel / Perkin缩合-脱羧-Heck / Suzuki偶联或Heck-醛醇缩合序列的串联反应。这样就可以首次简洁有效地合成几种重要的羟基官能化化合物，例如二苯乙烯-肉桂酰基杂化物（强力蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂），肉桂酰基-肉桂酸杂化物，不对称二苯乙烯基苯和联芳基苯乙烯。先前报道的合成需要多个步骤和保护/脱保护操作。