5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid | 89205-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 89205-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: VQZBAKIKTIULBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5-substituted oxazole-4-carboxylic acid derivatives with inhibitory activity on blood platelet aggregation.

  摘要：

  α-异氰基乙酸甲酯在碱存在下与酰化试剂反应，合成了 5-取代的噁唑-4-羧酸甲酯。噁唑甲酯被转化成羧酸和羧酰胺。然后，通过噁唑-4-羧酰氯制备出 N-烷基噁唑-4-羧酰胺。此外，还通过 N-酰基-α-苯甲酰基甘氨酸甲酯的环化合成了 2-取代的噁唑，这些噁唑甲酯是通过α-苯甲酰基甘氨酸甲酯的酰化，然后对生成的噁唑甲酯进行氨解而得到的。对这些噁唑化合物进行了体外和体内血小板聚集抑制活性评估。其中一些化合物的抑制活性与阿司匹林相当。其中，5-(3, 4, 5-三甲氧基苯基) 恶唑-4-甲酰胺是体内外试验中活性最强的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4417
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-oxazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5-substituted oxazole-4-carboxylic acid derivatives with inhibitory activity on blood platelet aggregation.

  摘要：

  α-异氰基乙酸甲酯在碱存在下与酰化试剂反应，合成了 5-取代的噁唑-4-羧酸甲酯。噁唑甲酯被转化成羧酸和羧酰胺。然后，通过噁唑-4-羧酰氯制备出 N-烷基噁唑-4-羧酰胺。此外，还通过 N-酰基-α-苯甲酰基甘氨酸甲酯的环化合成了 2-取代的噁唑，这些噁唑甲酯是通过α-苯甲酰基甘氨酸甲酯的酰化，然后对生成的噁唑甲酯进行氨解而得到的。对这些噁唑化合物进行了体外和体内血小板聚集抑制活性评估。其中一些化合物的抑制活性与阿司匹林相当。其中，5-(3, 4, 5-三甲氧基苯基) 恶唑-4-甲酰胺是体内外试验中活性最强的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4417