(2S)-2-amino-1-(5-bromo-7-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-1-(5-bromo-7-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 314.139
• InChiKey: QVRXKMYAKIRPAA-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[benzyloxycarbonyl]-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanine 、 (2S)-2-amino-1-(5-bromo-7-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可折叠文件夹：通过删除或插入单个氢键的全局构象转换。

  摘要：

  折叠器结构的细微变化可能会导致构象偏好发生重大变化。我们表明，通过改变pH值或通过光化学脱保护作用，单个氢键的简单插入或缺失就足以重新折叠螺旋低聚物，从而使M和P螺旋偏好相互转化。切换的结果是，信息可能会传输到远程催化位点，通过涉及1,22-远程分子间不对称诱导的反应选择性地指导两种对映体产物的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201510605
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-硝基二氢吲哚 在 氯化亚砜 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S)-2-amino-1-(5-bromo-7-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可折叠文件夹：通过删除或插入单个氢键的全局构象转换。

  摘要：

  折叠器结构的细微变化可能会导致构象偏好发生重大变化。我们表明，通过改变pH值或通过光化学脱保护作用，单个氢键的简单插入或缺失就足以重新折叠螺旋低聚物，从而使M和P螺旋偏好相互转化。切换的结果是，信息可能会传输到远程催化位点，通过涉及1,22-远程分子间不对称诱导的反应选择性地指导两种对映体产物的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201510605

文献信息

• Refoldable Foldamers: Global Conformational Switching by Deletion or Insertion of a Single Hydrogen Bond
  作者：Bryden A. F. Le Bailly、Liam Byrne、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201510605

  日期：2016.2.5

  photochemical deprotection is sufficient to refold a helical oligomer, interconverting M and P screw‐sense preference. As a consequence of the switch, information may be transmitted to a remote catalytic site, selectively directing the formation of either of two enantiomeric products by a reaction involving 1,22‐remote intermolecular asymmetric induction.

  折叠器结构的细微变化可能会导致构象偏好发生重大变化。我们表明，通过改变pH值或通过光化学脱保护作用，单个氢键的简单插入或缺失就足以重新折叠螺旋低聚物，从而使M和P螺旋偏好相互转化。切换的结果是，信息可能会传输到远程催化位点，通过涉及1,22-远程分子间不对称诱导的反应选择性地指导两种对映体产物的形成。