allyl (1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside | 1013930-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: allyl (1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: allyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside；(3aS,6R,7R,7aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 1013930-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: JXDLVHVDAIHWIX-QCLAVDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 allyl 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-2,4-di-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OSW-1皂苷二糖单元区域和立体异构体的合成研究

  摘要：

  开发了一种方便的制备OSW-1二糖单元的方法，并将其用于合成其区域异构体和立体异构体。相应的烯丙基和1-丙烯基吡喃吡喃糖苷和阿拉伯吡喃糖苷用作起始原料。在所有研究的情况下，在非常温和的条件下都容易除去保护异头位置的基团。研究和讨论了异头中心构型对糖基化区域选择性的影响。为了将其用于OSW-1类似物的合成，合成了新的二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.058
• 作为产物：
  描述：

  allyl β-L-arabinopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 allyl (1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成与白头翁根中分离的三萜皂苷中的抗肿瘤活性相对应的三糖部分。

  摘要：

  从白头翁根中分离出的三萜皂苷中发现的三糖似乎是增强其糖苷配基抗癌活性的重要促进剂。因此，一种简便的合成方法可用于制备三糖部分，烯丙基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1-> 2）-[2,3,4,6-四-O -苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（（1-> 4）]-3-O-苯甲酰基-β-L-阿拉伯吡喃糖苷（3）首先通过阿拉伯糖的区域和立体选择性糖基化反应开发，总共占16％通过路线2的收益（八步）。在该合成方法中，与轴向4-甲氧基苄基保护基不同，用赤道取向的烯丙基保护L-阿拉伯糖的异头-OH可很好地促进α-L-鼠李糖基吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯与阿拉伯糖的2-OH之间的糖基键形成。不出所料

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1734

文献信息

• Facile Synthesis of Trisaccharide Moiety Corresponding to Antitumor Activity in Triterpenoid Saponins Isolated from Pullsatilla Roots
  作者：Seong-Cheol Bang、Hyun-Hee Seo、Hwi-Yeol Yun、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1248/cpb.55.1734

  日期：——

  A trisaccharide found in triterpenoid saponins isolated from Pullsatilla roots appears as an important promoiety for the enhancement of anticancer activity of their aglycones. Thus a facile synthetic method for a trisaccharide moiety, allyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosyl-(1-->4)]-3-O-benzoyl-beta-L-arabinopyranoside (3), has been firstly

  从白头翁根中分离出的三萜皂苷中发现的三糖似乎是增强其糖苷配基抗癌活性的重要促进剂。因此，一种简便的合成方法可用于制备三糖部分，烯丙基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1-> 2）-[2,3,4,6-四-O -苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（（1-> 4）]-3-O-苯甲酰基-β-L-阿拉伯吡喃糖苷（3）首先通过阿拉伯糖的区域和立体选择性糖基化反应开发，总共占16％通过路线2的收益（八步）。在该合成方法中，与轴向4-甲氧基苄基保护基不同，用赤道取向的烯丙基保护L-阿拉伯糖的异头-OH可很好地促进α-L-鼠李糖基吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯与阿拉伯糖的2-OH之间的糖基键形成。不出所料
• Study on the synthesis of regio- and stereoisomers of the disaccharide unit of the OSW-1 saponin
  作者：Zbigniew Pakulski、Piotr Cmoch

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.058

  日期：2015.7

  A convenient method for the preparation of the OSW-1 disaccharide unit was developed and used for the synthesis of its regio- and stereoisomers. The corresponding allyl and 1-propenyl xylopyranosides and arabinopyranosides were used as starting materials. In all cases studied the groups protecting the anomeric position were easily removed under very mild conditions. The influence of the configuration

  开发了一种方便的制备OSW-1二糖单元的方法，并将其用于合成其区域异构体和立体异构体。相应的烯丙基和1-丙烯基吡喃吡喃糖苷和阿拉伯吡喃糖苷用作起始原料。在所有研究的情况下，在非常温和的条件下都容易除去保护异头位置的基团。研究和讨论了异头中心构型对糖基化区域选择性的影响。为了将其用于OSW-1类似物的合成，合成了新的二糖。