4,5-didehydro-9,10-dihydrojasmonic acid | 145356-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-didehydro-9,10-dihydrojasmonic acid
• 英文别名: 2-[(1S,5R)-4-oxo-5-pentylcyclopent-2-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 145356-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: MIIKBIRJDZKJEO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-didehydro-9,10-dihydrojasmonic acid 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 二氢茉莉酮酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  来自藤黑赤霉的环戊烷脂肪酸

  摘要：

  摘要 真菌赤霉病菌的几个突变体被证明可以产生茉莉酸型环戊烷脂肪酸。对一种突变体的培养物滤液的详细研究导致 (+)-7-异-茉莉酸和 (-)-茉莉酸以及它们的 (S)-异亮氨酸结合物和 4,5-二脱氢的分离和结构解析-9,10-二氢茉莉酮酸。在进一步研究的九个突变体中，它们都产生了两种异亮氨酸缀合物，但只有其中四个可以检测到游离茉莉酸（最大量为 2.5 mgl-1）。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97537-x

文献信息

• Cyclopentane fatty acids from Gibberella fujikuroi
  作者：Otto Miersch、Bettina Brückner、Jürgen Schmidt、Günther Sembdner

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97537-x

  日期：1992.1

  Several mutants of the fungus Gibberella fujikuroi were shown to produce cyclopentane fatty acids of the jasmonic acid type. Detailed investigation of the culture filtrate of one mutant resulted in the isolation and structural elucidation of (+)-7-iso-jasmonic acid and (−)-jasmonic acid as well as their (S)-isoleucine conjugates and 4,5-didehydro-9,10-dihydrojasmonic acid. Out of nine further mutants

  摘要 真菌赤霉病菌的几个突变体被证明可以产生茉莉酸型环戊烷脂肪酸。对一种突变体的培养物滤液的详细研究导致 (+)-7-异-茉莉酸和 (-)-茉莉酸以及它们的 (S)-异亮氨酸结合物和 4,5-二脱氢的分离和结构解析-9,10-二氢茉莉酮酸。在进一步研究的九个突变体中，它们都产生了两种异亮氨酸缀合物，但只有其中四个可以检测到游离茉莉酸（最大量为 2.5 mgl-1）。