2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6,7-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 623114-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6,7-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)[Bz(-2)][Mob(-3)][Bn(-6)][Bn(-7)]LDManHep(a)-O-EtTMS；[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 623114-88-5
• 化学式: C₅₅H₆₈O₁₈Si
• 分子量: 1045.22
• InChiKey: HUNJXKAJPBATEH-PSLPGTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6,7-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6,7-di-O-benzyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  空肠弯曲杆菌脂多糖的合成研究：含庚糖的支链三糖核心结构的改进合成及其向神经节苷脂GD3相关六糖的转化

  摘要：

  首次合成空肠弯曲杆菌脂寡糖的寡糖骨架，由支链、含庚糖的三糖核心结构组成，包括核心结构的大幅改进制备，与神经节苷脂 GD3 相关的三糖表位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300309
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6,7-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  空肠弯曲杆菌脂多糖的合成研究：含庚糖的支链三糖核心结构的改进合成及其向神经节苷脂GD3相关六糖的转化

  摘要：

  首次合成空肠弯曲杆菌脂寡糖的寡糖骨架，由支链、含庚糖的三糖核心结构组成，包括核心结构的大幅改进制备，与神经节苷脂 GD3 相关的三糖表位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300309