acetic acid 6,6',7'-triacetoxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-1,4,1',4'-tetraoxo-1,4,1',4'-tetrahydro-[2,2']binaphthalenyl-7-yl ester | 886435-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 6,6',7'-triacetoxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-1,4,1',4'-tetraoxo-1,4,1',4'-tetrahydro-[2,2']binaphthalenyl-7-yl ester
• 英文别名: 6,7,6',7'-tetraacetoxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2']binaphthyl-1,4,1',4'-tetraone；6,7,6',7'-Tetraacetoxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2']binaphthyl-1,4,1',4'-tetraon；5,5'-Diisopropyl-3,3'-dimethyl-1,1',4,4'-tetraoxo-1,1',4,4'-tetrahydro-[2,2'-binaphthalene]-6,6',7,7'-tetrayl tetraacetate；[3-acetyloxy-7-(6,7-diacetyloxy-3-methyl-1,4-dioxo-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)-6-methyl-5,8-dioxo-4-propan-2-ylnaphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 886435-01-4
• 化学式: C₃₆H₃₄O₁₂
• 分子量: 658.659
• InChiKey: QRAUZPDEXIYFCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  760.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 6,6',7'-triacetoxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-1,4,1',4'-tetraoxo-1,4,1',4'-tetrahydro-[2,2']binaphthalenyl-7-yl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(+)-6,6',7,7'-tetrahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthyl1,1',4,4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  具有改进抗肿瘤活性的棉酚衍生物的设计和合成

  摘要：

  设计了一种新的化学工艺来合成棉酚的新衍生物 6,7,6',7'-四羟基-5,5'-二异丙基-3,3'-二甲基-[2,2']联萘基‐1,4,1',4'-四酮 (Apogossypolone)。这种新工艺只有四个步骤，合成跨度更短，纯化过程简单，提高了产量和质量。apogossypolone的结构通过1H核磁共振、13C核磁共振、质谱、红外光谱和元素分析表征。细胞毒性试验表明，在抑制人前列腺肿瘤细胞系 PC-3 和 DU-145 以及人乳腺癌细胞方面，阿朴棉酚酮比母体化合物 (-)-棉酚强三到六倍MDA-MB-231 线。DU-145 细胞集落形成试验表明，1 μM 的阿朴棉酚酮抑制了 70% 以上的集落形成，而 10 μM 的 (-)-棉酚仅抑制了不到 50% 的集落形成。结果表明，apogossypolone 在人前列腺和乳腺癌细胞中发挥强大的抗肿瘤活性，因此代表了一种有前途的癌症治疗方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800185
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二异丙基-3,3'-二甲基-2,2'-联萘-1,1',6,6',7,7'-己基己乙酸酯 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以48%的产率得到acetic acid 6,6',7'-triacetoxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-1,4,1',4'-tetraoxo-1,4,1',4'-tetrahydro-[2,2']binaphthalenyl-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有改进抗肿瘤活性的棉酚衍生物的设计和合成

  摘要：

  设计了一种新的化学工艺来合成棉酚的新衍生物 6,7,6',7'-四羟基-5,5'-二异丙基-3,3'-二甲基-[2,2']联萘基‐1,4,1',4'-四酮 (Apogossypolone)。这种新工艺只有四个步骤，合成跨度更短，纯化过程简单，提高了产量和质量。apogossypolone的结构通过1H核磁共振、13C核磁共振、质谱、红外光谱和元素分析表征。细胞毒性试验表明，在抑制人前列腺肿瘤细胞系 PC-3 和 DU-145 以及人乳腺癌细胞方面，阿朴棉酚酮比母体化合物 (-)-棉酚强三到六倍MDA-MB-231 线。DU-145 细胞集落形成试验表明，1 μM 的阿朴棉酚酮抑制了 70% 以上的集落形成，而 10 μM 的 (-)-棉酚仅抑制了不到 50% 的集落形成。结果表明，apogossypolone 在人前列腺和乳腺癌细胞中发挥强大的抗肿瘤活性，因此代表了一种有前途的癌症治疗方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800185

文献信息

• Apogossypolone and the uses thereof
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20060178435A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The invention relates to the compound apogossypolone and salts and prodrugs thereof. Apogossypolone functions as an inhibitor of Bcl-2 family proteins. The invention also relates to the use of apogossypolone for inhibiting hyperproliferative cell growth, for inducing apoptosis in cells and for sensitizing cells to the induction of apoptotic cell death.

  本发明涉及化合物apogossypolone及其盐和前药。Apogossypolone作为Bcl-2家族蛋白的抑制剂。本发明还涉及使用apogossypolone抑制过度增殖的细胞生长、诱导细胞凋亡以及使细胞对凋亡性细胞死亡的诱导产生敏感。
• APOGOSSYPOLONE AND THE USES THEREOF
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20090118377A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention relates to the compound apogossypolone and salts and prodrugs thereof. Apogossypolone functions as an inhibitor of Bcl-2 family proteins. The invention also relates to the use of apogossypolone for inhibiting hyperproliferative cell growth, for inducing apoptosis in cells and for sensitizing cells to the induction of apoptotic cell death.

  本发明涉及化合物apogossypolone及其盐和前药。Apogossypolone作为Bcl-2家族蛋白的抑制剂。本发明还涉及使用apogossypolone来抑制过度增殖的细胞生长，诱导细胞凋亡以及使细胞对诱导凋亡性细胞死亡更敏感。
• WO2006/50447
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Clark, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 1478
  作者：Clark

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of a Gossypol Derivative with Improved Antitumor Activities
  作者：Yonghua Zhan、Guangfeng Jia、Daocheng Wu、Yiqing Xu、Liang Xu

  DOI：10.1002/ardp.200800185

  日期：2009.4

  is three‐ to six‐fold more potent than the parent compound, (–)‐gossypol, in inhibiting the human prostate tumor cell lines PC‐3 and DU‐145 as well as the human breast cancer cell line MDA‐MB‐231. The colony‐formation assay with DU‐145 cells showed that apogossypolone inhibited more than 70% of colony formation at 1 μM, whereas (–)‐gossypol at 10 μM only inhibited less than 50% of colony formation. The

  设计了一种新的化学工艺来合成棉酚的新衍生物 6,7,6',7'-四羟基-5,5'-二异丙基-3,3'-二甲基-[2,2']联萘基‐1,4,1',4'-四酮 (Apogossypolone)。这种新工艺只有四个步骤，合成跨度更短，纯化过程简单，提高了产量和质量。apogossypolone的结构通过1H核磁共振、13C核磁共振、质谱、红外光谱和元素分析表征。细胞毒性试验表明，在抑制人前列腺肿瘤细胞系 PC-3 和 DU-145 以及人乳腺癌细胞方面，阿朴棉酚酮比母体化合物 (-)-棉酚强三到六倍MDA-MB-231 线。DU-145 细胞集落形成试验表明，1 μM 的阿朴棉酚酮抑制了 70% 以上的集落形成，而 10 μM 的 (-)-棉酚仅抑制了不到 50% 的集落形成。结果表明，apogossypolone 在人前列腺和乳腺癌细胞中发挥强大的抗肿瘤活性，因此代表了一种有前途的癌症治疗方法。