5,5'-二异丙基-3,3'-二甲基-2,2'-联萘-1,1',6,6',7,7'-己基己乙酸酯 | 105201-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5,5'-二异丙基-3,3'-二甲基-2,2'-联萘-1,1',6,6',7,7'-己基己乙酸酯
• 中文别名: 中文名称暂缺
• 英文名称: 5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2'-binaphthyl]-1,1',6,6',7,7'-hexayl hexaacetate
• 英文别名: acetic acid 1,7,1',6',7'-pentaacetoxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2']binaphthalenyl-6-yl ester；Apogossypol-hexaacetat；1,6,7,1',6',7'-Hexaacetoxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2']binaphthyl；5,5'-Diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2'-binaphthalene]-1,1',6,6',7,7'-hexayl hexaacetate；[3,8-diacetyloxy-6-methyl-4-propan-2-yl-7-(1,6,7-triacetyloxy-3-methyl-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 105201-55-6
• 化学式: C₄₀H₄₂O₁₂
• 分子量: 714.766
• InChiKey: MBTWPLWRPAVISC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-291 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  745.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；二氯甲烷；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二异丙基-3,3'-二甲基-2,2'-联萘-1,1',6,6',7,7'-己基己乙酸酯 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6, 7, 6', 7'-tetrahydroxy-3, 3'-dimethyl-[2, 2']-binaphthalenyl-1, 4, 1', 4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  新型载脂孢子酮衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  抗细胞凋亡的Bcl-2家族蛋白的过度表达在肿瘤的维持，进展和抗化学性中起着重要的作用。使用非肽类小分子抑制剂靶向这些抗凋亡蛋白是一种新的，有吸引力的癌症治疗策略。在这项研究中，一种新颖的载脂木酮（ApoG2）衍生物6、7、6′，7′-四羟基-3、3′-二甲基-[2，2′]联萘-1、4、1′，4′-四酮（化合物6）的合成和体外筛选其生物学活性。使用MTT分析和集落形成分析，我们发现ApoG2对PC-3和MDA-231细胞的作用比化合物6更具剂量依赖性。此外，Hoechst 33258分析结果进一步表明，ApoG2具有剂量依赖性的明显的凋亡特征，但是化合物6导致凋亡的程度较小。两者合计，尽管在体外在癌细胞上在许多方面都劣于ApoG2的化合物6，我们的结果表明，化合物6仍然代表着开发基于凋亡的新型癌症疗法的候选药物。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160722115855
• 作为产物：
  描述：

  (-)-棉子素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 5,5'-二异丙基-3,3'-二甲基-2,2'-联萘-1,1',6,6',7,7'-己基己乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型载脂孢子酮衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  抗细胞凋亡的Bcl-2家族蛋白的过度表达在肿瘤的维持，进展和抗化学性中起着重要的作用。使用非肽类小分子抑制剂靶向这些抗凋亡蛋白是一种新的，有吸引力的癌症治疗策略。在这项研究中，一种新颖的载脂木酮（ApoG2）衍生物6、7、6′，7′-四羟基-3、3′-二甲基-[2，2′]联萘-1、4、1′，4′-四酮（化合物6）的合成和体外筛选其生物学活性。使用MTT分析和集落形成分析，我们发现ApoG2对PC-3和MDA-231细胞的作用比化合物6更具剂量依赖性。此外，Hoechst 33258分析结果进一步表明，ApoG2具有剂量依赖性的明显的凋亡特征，但是化合物6导致凋亡的程度较小。两者合计，尽管在体外在癌细胞上在许多方面都劣于ApoG2的化合物6，我们的结果表明，化合物6仍然代表着开发基于凋亡的新型癌症疗法的候选药物。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160722115855

文献信息

• 棉酚衍生物和它们的制备 ,在农药上的应用及 抗癌活性
  申请人：南开大学

  公开号：CN105884634B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明涉及棉酚衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀虫、杀菌和抗癌方面的应用，式中各基团的意义见说明书。本发明的棉酚衍生物表现出优异的抗植物病毒，杀菌活性，杀虫活性和抗癌活性。。
• Design and Synthesis of a Gossypol Derivative with Improved Antitumor Activities
  作者：Yonghua Zhan、Guangfeng Jia、Daocheng Wu、Yiqing Xu、Liang Xu

  DOI：10.1002/ardp.200800185

  日期：2009.4

  is three‐ to six‐fold more potent than the parent compound, (–)‐gossypol, in inhibiting the human prostate tumor cell lines PC‐3 and DU‐145 as well as the human breast cancer cell line MDA‐MB‐231. The colony‐formation assay with DU‐145 cells showed that apogossypolone inhibited more than 70% of colony formation at 1 μM, whereas (–)‐gossypol at 10 μM only inhibited less than 50% of colony formation. The

  设计了一种新的化学工艺来合成棉酚的新衍生物 6,7,6',7'-四羟基-5,5'-二异丙基-3,3'-二甲基-[2,2']联萘基‐1,4,1',4'-四酮 (Apogossypolone)。这种新工艺只有四个步骤，合成跨度更短，纯化过程简单，提高了产量和质量。apogossypolone的结构通过1H核磁共振、13C核磁共振、质谱、红外光谱和元素分析表征。细胞毒性试验表明，在抑制人前列腺肿瘤细胞系 PC-3 和 DU-145 以及人乳腺癌细胞方面，阿朴棉酚酮比母体化合物 (-)-棉酚强三到六倍MDA-MB-231 线。DU-145 细胞集落形成试验表明，1 μM 的阿朴棉酚酮抑制了 70% 以上的集落形成，而 10 μM 的 (-)-棉酚仅抑制了不到 50% 的集落形成。结果表明，apogossypolone 在人前列腺和乳腺癌细胞中发挥强大的抗肿瘤活性，因此代表了一种有前途的癌症治疗方法。
• 1,1’-去氧棉酚的合成方法
  申请人：江苏度未生物工程科技有限公司

  公开号：CN112679319B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了1,1'‑去氧棉酚的合成方法。该方法包括以下步骤：1、以醋酸棉酚I为起始原料，以醋酸棉酚I为起始原料，脱去醛基得到阿扑棉酚II；2、将阿扑棉酚II乙酰化得到阿扑棉酚III；3、选择性脱去阿扑棉酚III的乙酰基得到中间体IV；4、保护中间体IV的酚羟基得到中间体V；5、将中间体V脱去乙酰基得到中间体VI；6、保护中间体VI的酚羟基得到中间体VII；7、还原中间体的VII被保护的酚羟基得到到1,1'‑去氧棉酚前体VIII；8、脱除1,1'‑去氧棉酚前体VIII的甲氧基得到目标产物1,1'‑去氧棉酚IX。本发明反应原料廉价易得，合成工艺步骤少，且总产率高达45％，反应条件温和，安全性高。本发明工艺过程及后处理简单，易于操作，工业化前景好。
• 选择性去羟基阿扑棉酚的合成方法
  申请人：江苏度未生物工程科技有限公司

  公开号：CN115536496A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了系列选择性去羟基阿扑棉酚的合成方法。本发明以醋酸棉酚1为起始原料通过合成路线的设计合成了9种不同位置的去羟基阿扑棉酚。所合成的产物均对肿瘤细胞有着抑制作用，并且抑制作用能力和机制上与阿扑棉酚相近。本发明所述方法提供了不同位置的羟基的去除方法，丰富了去除羟基棉酚的构效关系，具有较大的研究价值和参考意义。
• Clark, Journal of Biological Chemistry, 1928, vol. 78, p. 159,161
  作者：Clark

  DOI：——

  日期：——