(1-azido-4-cyclopropylbut-3-ynyl)benzene | 1132645-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-azido-4-cyclopropylbut-3-ynyl)benzene
• 英文别名: 4-cyclopropyl-1-phenylbut-3-yn-1-yl azide；(1-Azido-4-cyclopropylbut-3-ynyl)benzene
• CAS: 1132645-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: BOPNCGZHFQRUEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-azido-4-cyclopropylbut-3-ynyl)benzene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 105.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-cyclopropyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted zinc chloride-catalyzed synthesis of substituted pyrroles from homopropargyl azides

  摘要：

  Ligand-free 5-endo-dig cyclization of 1,4- and 1,2,4-substituted but-3-yn-1-yl (homopropargyl) azides in the presence of zinc chloride (usually 20 mol %) in dichloroethane at elevated temperature provides 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted pyrroles in high to moderate yields (91-41%). Both conventional and microwave protocols furnished comparable results. A structure of 2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methyl-phenyl)-1H-pyrrole was confirmed by X-ray crystallography. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.094
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclopropyl-1-phenylbut-3-yn-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (1-azido-4-cyclopropylbut-3-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  3,4-双硫醇化吡咯：简明结构及其电子特性

  摘要：

  3,4-二硫代吡咯构成了吡咯基半导体的关键核心，二硫基可以通过S效应改善其电子性能。在此，通过AlCl 3催化的同炔丙基叠氮化物的硫醇化/环化，开发了一种合成3,4-二硫醇化吡咯的简便方法，循环伏安法和DFT计算表明，所需的3,4-二硫醇化吡咯具有更高的HOMO轨道能量和比母体未取代的 2,5-二苯基吡咯更低的带隙。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02269

文献信息

• 一种3,4-双硫代吡咯材料的制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN113683548B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种3,4‑双硫吡咯的合成方法，以高炔丙基叠氮（I）和N‑硫代丁二酰亚胺（II）为反应原料，在催化剂的作用下，在反应溶剂中合成3,4‑双硫代吡咯分子（III）化合物。本发明具体涉及一类三氯化铝催化的高炔丙基叠氮的分子内环化/硫醚化反应，用于高效合成3,4‑双硫吡咯材料分子，3,4‑双硫代吡咯是吡咯基有机半导体材料的核心单元，相应功能分子的电子性能可以通过双硫效应予以调整和改善。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和，产率较高，官能团耐受性良好。
• 3,4-Bisthiolated Pyrroles: Concise Construction and Their Electronic Properties
  作者：Jun Tian、Kai Feng、Kang-Ning Yuan、Xing Li、Hong-Hong Chang、Wen-Chao Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02269

  日期：2022.3.4

  3,4-Bisthiolated pyrroles constitute key cores in pyrrole-based semiconductors, and their electronic properties could be improved by the bisthio groups via the S-effect. Herein, a convenient method for the synthesis of 3,4-bisthiolated pyrroles has been developed through the AlCl3-catalyzed thiolation/cyclization of homopropargylic azides, and cyclic voltammetry and DFT calculations indicated that

  3,4-二硫代吡咯构成了吡咯基半导体的关键核心，二硫基可以通过S效应改善其电子性能。在此，通过AlCl 3催化的同炔丙基叠氮化物的硫醇化/环化，开发了一种合成3,4-二硫醇化吡咯的简便方法，循环伏安法和DFT计算表明，所需的3,4-二硫醇化吡咯具有更高的HOMO轨道能量和比母体未取代的 2,5-二苯基吡咯更低的带隙。
• Microwave-assisted zinc chloride-catalyzed synthesis of substituted pyrroles from homopropargyl azides
  作者：Przemysław Wyrębek、Adam Sniady、Nicholas Bewick、Yan Li、Agnieszka Mikus、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.094

  日期：2009.2

  Ligand-free 5-endo-dig cyclization of 1,4- and 1,2,4-substituted but-3-yn-1-yl (homopropargyl) azides in the presence of zinc chloride (usually 20 mol %) in dichloroethane at elevated temperature provides 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted pyrroles in high to moderate yields (91-41%). Both conventional and microwave protocols furnished comparable results. A structure of 2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methyl-phenyl)-1H-pyrrole was confirmed by X-ray crystallography. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.