9-methyl-3-ethynylcarbazole | 118518-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-3-ethynylcarbazole
• 英文别名: 3-ethynyl-9-methylcarbazole；3-ethynyl-N-methylcarbazole；3-ethynyl-9-methyl-9H-carbazole
• CAS: 118518-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: XEULTPLGHQUIPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-3-ethynylcarbazole 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,4-di(9-methyl-3-carbazoyl)-1,3-butandiyne
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过CC键活化的铜介导的壬酸脱酰基偶联。

  摘要：

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03684
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-9-甲基咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-methyl-3-ethynylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过CC键活化的铜介导的壬酸脱酰基偶联。

  摘要：

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03684

文献信息

• Ligand-Controlled Regiodivergent Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Silyl-Substituted 1,3-Diynes
  作者：Feilong Sun、Chengxi Yang、Jie Ni、Gui-Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01262

  日期：2021.5.21

  A regiodivergent nickel-catalyzed hydrocyanation of 1-aryl-4-silyl-1,3-diynes is reported. When appropriate bisphosphine and phosphine–phosphite ligands are applied, the same starting materials can be converted into two different enynyl nitriles with good yields and high regioselectivities. The DFT calculations unveiled that the structural features of different ligands bring divergent alkyne insertion

  报道了1-芳基-4-甲硅烷基-1，3-二炔的区域发散性镍催化的氢氰化。当使用适当的双膦和膦-亚磷酸酯配体时，相同的原料可以高产率和高区域选择性转化为两种不同的烯丙基腈。DFT计算揭示了不同配体的结构特征带来了不同的炔烃插入模式，进而导致不同的区域选择性。此外，已经通过数个下游转化证明了含氰基的1，3-烯炔的合成值。
• Synthesis of 6-phenyl-2,2′-bipyridine ligands bearing polyaromatic substituents
  作者：Stéphane Diring、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.011

  日期：2007.11

  substituted 6-phenyl-2,2′-bipyridine derivatives is described. An inverse Diels–Alder reaction between a 3-phenyl-5-pyridyl-1,2,4-triazine and an electron-rich ethynyl species at high temperature provides a mixture of two products easily separable by column chromatography. The most encumbered isomer is favoured, likely due to favourable π–π stacking interactions in the transition state. A variety of

  描述了一种有效制备取代的6-苯基-2,2'-联吡啶衍生物的简单方案。3-苯基-5-吡啶基-1，2，4-三嗪与富含电子的乙炔基之间的高温逆Diels-Alder反应提供了两种产品的混合物，可通过柱色谱法轻松分离。最易受干扰的异构体受到青睐，可能是由于过渡态中有利的π-π堆积相互作用所致。已经生产了多种适合于合成环金属化配合物的那些配体。
• A Rational Protocol for the Synthesis of Arylated Bipyridine Ligands via a Cycloaddition Pathway
  作者：Stéphane Diring、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo7019866

  日期：2007.12.1

  in low yields in most cases. The use of tert-butylacetylene or N,N-dimethylamino-2-propyne, however, drives the reaction exclusively to the para isomer. Di-N,N-dibutylaminophenyl or isoquinoline ligands can also be produced in a single step by reverse Diels−Alder reactions. Cross-coupling reactions of iodo-substituted ligands or their platinum(II) complexes under Pd(0) catalysis gives branched ligands

  描述了制备各种取代的苯基-聚吡啶配体的通用设计原理。这些配体很容易通过缺电子二烯（例如2,6-二取代-1,3,4-三嗪）与乙炔基-芳烃或乙炔基-烷烃之间的区域选择性[4 + 2]环加成而制备。对于带有乙炔基没食子酸酯或乙炔基苯基二丁基氨基的富含电子的亲二烯体，发现了出色的反应性。形成两个区域异构体，由于过渡态中有利的π-π相互作用，优选间位，而在大多数情况下以低收率形成对位异构体。然而，叔丁基乙炔或N，N-二甲基氨基-2-丙炔的使用仅将反应驱动为对位异构体。二ñ，N-二丁基氨基苯基或异喹啉配体也可以通过反向Diels-Alder反应一步生成。在Pd（0）催化下，碘取代的配体或其铂（II）配合物的交叉偶联反应产生带有石蜡链，电子给体或电子受体基团的支链配体和配合物。碘官能化配体的氯-Pt（II）配合物的使用允许通过使用不同的催化剂，两个卤素都被乙炔基取代。该方法易于容纳各种功能组，并已成功地
• 抗皮肤肿瘤化合物及其应用
  申请人：中南大学湘雅医院

  公开号：CN113173915B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明涉及一种抗皮肤肿瘤化合物及其应用，所述抗皮肤肿瘤化合物具有如下结构式I表示的结构。本发明的抗皮肤肿瘤化合物可有效地抑制皮肤肿瘤细胞的增殖，尤其对于人皮肤恶性黑色素瘤细胞SK‑Mel‑5和SK‑Mel‑28的半抑制浓度最低分别可达到130nM和80nM，证明其诱导皮肤肿瘤细胞凋亡的能力极强，可应用于制备抗皮肤肿瘤药物。
• Recovering the Thermally Activated Delayed Fluorescence in Aggregation-Induced Emitters of Carborane
  作者：Zhaojin Wang、Juewen Zhao、Mohd Muddassir、Rongfeng Guan、Silu Tao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03664

  日期：2021.4.5

  The aggregation-induced emission (AIE) behaviors of carborane-based hybrid emitters have been extensively reported, while their combinations with the thermally activated delayed fluorescence (TADF) are still scarce. We designed and synthesized three Janus carboranes (the chemical structures resemble the double-faced god, Janus) Cb-1/2/3 with different carbazole moieties. All of the Janus carboranes

  广泛报道了基于碳硼烷的混合发射体的聚集诱导发射（AIE）行为，而它们与热激活延迟荧光（TADF）的组合仍然很少。我们设计并合成了三种具有不同咔唑基团的Janus碳硼烷（化学结构类似于双面神Janus）Cb-1 / 2/3。所有的Janus碳硼烷表现出猝灭与Φ溶液发射PL（光致发光（PL量子效率））低于0.01。的PL性能通过程序提高到在THF /水（Φ聚集体PL 0.17-0.35），并且进一步在晶体改善或固体，具有Φ PL高达0.99的Cb - 1，0.85 CB-2 ，和0.61的Cb - 3，它与AIE增强同意。尽管固体Cb-1 / 2/3的PL表现出非TADF特性，寿命只有几纳秒，但晶体学研究表明π··π堆积导致TADF淬灭的根本原因，理论计算的预测值很小其中的单重态-三重态能隙（ΔE S–T）。根据这些发现，TADF通过掺杂到1,3-双（咔唑-9-基）苯（mCP）中而在Cb-1 /