5-溴-2-甲氧基-回旋-硝基苯乙烯 | 175205-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-溴-2-甲氧基-回旋-硝基苯乙烯
• 中文别名: 5-溴-2-甲氧基-β-硝基苯乙烯
• 英文名称: 4-Bromo-1-methoxy-2-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 4-bromo-1-methoxy-2-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 175205-14-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• 分子量: 258.071
• InChiKey: IAHCHTBHTXVKTC-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122°C
• 沸点：
  357.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基-回旋-硝基苯乙烯 、 苯甲酰硝基甲烷 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2-nitro-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 5-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 环己胺 作用下， 以86%的产率得到5-溴-2-甲氧基-回旋-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907

文献信息

• A Metal-Free Three-Component Reaction of <i>trans</i>-β-Nitrostyrene Derivatives, Dibromo Amides, and Amines Leading to Functionalized Amidines
  作者：Meng Zhou、Jinlei Li、Chao Tian、Xiao Sun、Xiaoting Zhu、Yaohang Cheng、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02998

  日期：2019.1.18

  metal-free, and multicomponent route for the preparation of N-acyl amidines from nitroalkene derivatives, dibromo amides, and amines has been developed that accesses an initial α,α-dibromonitroalkane intermediate that can undergo C–C bond cleavage. This protocol offers an alternative approach toward N-acyl amidines and features the rapid construction of amidine frameworks with high diversity and complexity

  从硝基烯烃衍生物，二溴酰胺和胺制备N-酰基am的温和，无金属，多组分途径已得到开发，该方法可使用初始的可经历C-C键断裂的α，α-二溴硝基烷中间体。该协议为N-酰基am提供了另一种方法，并具有快速构建具有高度多样性和复杂性的idine构架的特点。该方法还可以得到双am和α，β-不饱和am，它们是传统方法的挑战性靶标。
• US5763470A
  申请人：——

  公开号：US5763470A

  公开（公告）日：1998-06-09