3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole | 1418216-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1418216-88-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: JOOLWWMCFWLFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole 、 藜芦酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以39.4%的产率得到(3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-1-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱 Neolamellarin A 衍生物对谷氨酸诱导的 PC12 细胞凋亡的保护作用

  摘要：

  从海绵中提取的海洋生物碱具有多种生物活性和潜在的药用价值。吡咯衍生的板层素类生物碱，尤其是它们的过甲基衍生物，表现出低细胞毒性和强大的 MDR 逆转活性。Neolamellarin A 是一种从海洋动物海绵中提取的新型片层状生物碱。2015年，我们报道了全甲基化新层胺A及其衍生物的合成方法。2018年，我们报道了3,4-双芳基-N-烷基化全甲基化新层胺A衍生物的合成及其在PC12细胞中的神经保护活性。在本报告中，另一个系列 15 种不同的 3,4-双芳基-N合成了α-酰化全甲基化新层胺A衍生物，并对这些化合物对谷氨酸诱导的PC12细胞凋亡的突出保护作用进行了介绍和讨论。这些具有低细胞毒性和优越的神经保护活性的新层胺 A 衍生物可能有可能被开发成对抗谷氨酸诱导的神经细胞凋亡的拮抗剂。

  DOI：

  10.3390/md20040262
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-methoxyvinyl)benzene 在 potassium tert-butylate 、 水 、 氧气 、 sodium acetate 、 tenofovir alafenamide 、 AgOAc 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱 Neolamellarin A 衍生物对谷氨酸诱导的 PC12 细胞凋亡的保护作用

  摘要：

  从海绵中提取的海洋生物碱具有多种生物活性和潜在的药用价值。吡咯衍生的板层素类生物碱，尤其是它们的过甲基衍生物，表现出低细胞毒性和强大的 MDR 逆转活性。Neolamellarin A 是一种从海洋动物海绵中提取的新型片层状生物碱。2015年，我们报道了全甲基化新层胺A及其衍生物的合成方法。2018年，我们报道了3,4-双芳基-N-烷基化全甲基化新层胺A衍生物的合成及其在PC12细胞中的神经保护活性。在本报告中，另一个系列 15 种不同的 3,4-双芳基-N合成了α-酰化全甲基化新层胺A衍生物，并对这些化合物对谷氨酸诱导的PC12细胞凋亡的突出保护作用进行了介绍和讨论。这些具有低细胞毒性和优越的神经保护活性的新层胺 A 衍生物可能有可能被开发成对抗谷氨酸诱导的神经细胞凋亡的拮抗剂。

  DOI：

  10.3390/md20040262

文献信息

• A Paal–Knorr Approach to 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Facile Synthesis of Lamellarins O and Q
  作者：Alfredo Vazquez、Armando Ramírez-Rodríguez、José Méndez、Cristina Jiménez、Fernando León

  DOI：10.1055/s-0032-1317351

  日期：——

  A very simple, yet efficient synthetic methodology, to obtain 3,4-diaryl-substituted pyrroles is described. The approach is based on the Knoevenagel condensation between arylacetonitriles and substituted aromatic aldehydes, followed by conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles in excellent yields. The products thus obtained were subjected to DIBAL-H reduction, followed by cyclization under acidic conditions to produce the corresponding pyrroles in good overall yields. The utility of this protocol is exemplified by the synthesis of the marine alkaloids lamellarins O and Q.
• Protective Effects of Marine Alkaloid Neolamellarin A Derivatives against Glutamate Induced PC12 Cell Apoptosis
  作者：Kai Zhang、Xian Guan、Xiao Zhang、Lu Liu、Ruijuan Yin、Tao Jiang

  DOI：10.3390/md20040262

  日期：——

  In 2018, we reported the synthesis and the neuroprotective activity in PC12 cells of 3,4-bisaryl-N-alkylated permethylated Neolamellarin A derivatives. In this report, another series of 15 different 3,4-bisaryl-N-acylated permethylated Neolamellarin A derivatives were synthesized, and the outstanding protective effects of these compounds against glutamate induced PC12 cell apoptosis were presented

  从海绵中提取的海洋生物碱具有多种生物活性和潜在的药用价值。吡咯衍生的板层素类生物碱，尤其是它们的过甲基衍生物，表现出低细胞毒性和强大的 MDR 逆转活性。Neolamellarin A 是一种从海洋动物海绵中提取的新型片层状生物碱。2015年，我们报道了全甲基化新层胺A及其衍生物的合成方法。2018年，我们报道了3,4-双芳基-N-烷基化全甲基化新层胺A衍生物的合成及其在PC12细胞中的神经保护活性。在本报告中，另一个系列 15 种不同的 3,4-双芳基-N合成了α-酰化全甲基化新层胺A衍生物，并对这些化合物对谷氨酸诱导的PC12细胞凋亡的突出保护作用进行了介绍和讨论。这些具有低细胞毒性和优越的神经保护活性的新层胺 A 衍生物可能有可能被开发成对抗谷氨酸诱导的神经细胞凋亡的拮抗剂。