(+)-二乙酰基-D-酒石酸 | 66749-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (+)-二乙酰基-D-酒石酸
• 英文名称: 2,3-diacetoxy-(2S,3S)-butanedioic acid
• 英文别名: (L)-diacetyl tartaric acid；(D)-diacetyl tartaric acid；(+)-diacetyl-D-tartaric acid；(2S,3S)-2,3-diacetyloxybutanedioic acid
• CAS: 66749-60-8
• 化学式: C₈H₁₀O₈
• 分子量: 234.163
• InChiKey: DNISEZBAYYIQFB-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  118°C
• 沸点：
  398.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在丙酮中几乎完全溶解

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-二乙酰基-D-酒石酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1N,4N-di[1-carboethoxy-2-(1H-3-indoil)-(1S)-ethyl]-2,3-diacetoxy-(2S,3S)-butanediamide
  参考文献：
  名称：

  被设计为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型C2对称衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  描述了几种新的抗HIV-1化合物的合成。新化合物包含一个C（2）对称轴和一个基于D-酒石酸背部骨骼的二羟乙撑乙烯部分。由D-酒石酸以36-69％的总产率实现这些化合物的合成。该协议包括：羟基乙酰化，然后形成二酰胺，并用LiAlH（4）脱乙酰或还原。使用Indinavir作为标准品（IC（50）= 0.2 microM）在PM-1细胞中评估了这些物质的抗HIV 1活性。两种氨基醇衍生物对病毒具有良好的抑制活性，IC（50）= 2.0和4 microM。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)00016-2
• 作为产物：
  描述：

  D-酒石酸 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 (+)-二乙酰基-D-酒石酸
  参考文献：
  名称：

  Muto; Kuroda; Kawato, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 11 A, p. 1662 - 1665

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 盐酸 、 (+)-二乙酰基-D-酒石酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S)-2-amino-3-(4-pyridin-2-ylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种(2S)-2-N-芴甲氧羰基氨基-3-[4-(2-吡啶)苯基]丙酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种(2S)‑2‑N‑芴甲氧羰基氨基‑3‑[4‑(2‑吡啶)苯基]丙酸的合成方法。本发明解决了用金属钯催化保护氨基酸的偶联合成，金属催化剂[1;1’‑双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，试剂价格昂贵，文献报导大部分合成路线适合克级生产，无法公斤级生产等成本高的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：（1）4‑(2‑吡啶)苄基甲烷磺酸和二苯亚甲基甘氨酸甲酯缩合反应。（2）水解。（3）用（+）‑二乙酰基‑D‑酒石酸拆分。（4）氢氧化锂水解。（5）和Fmoc‑OSu反应。在整个合成过程中，中间体和目标产物无需经过色谱柱分离，原料便宜，纯化简单。本发明适合低成本、高效合成(2S)‑2‑N‑芴甲氧羰基氨基‑3‑[4‑(2‑吡啶)苯基]丙酸。

  公开号：

  CN117903045A

文献信息

• Protease inhibitors and their pharmaceutical uses
  申请人：——

  公开号：US20030158152A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The present invention refers to synthetic protease inhibitors having an axis of symmetry C 2 or pseudo-C 2 characterised by possessing, in the central portion: (1) preferably, a dihydroxyethylene function, which is isosteric with a peptidic bond; (2) a peptidemimetic bridge between the two nitrogens of the main chain and (3) radicals capable of mimetising amino acids. These new protease inhibitors are a base for the preparation of anti-viral formulations capable of inhibiting HIV virus proliferation.

  本发明涉及具有C2对称轴或伪C2特征的合成蛋白酶抑制剂，其特征在于中央部分具有：(1)最好是二羟乙基功能，与肽键等同构；(2)两个主链氮之间的肽类类似桥；(3)能够模拟氨基酸的基团。这些新的蛋白酶抑制剂是制备抑制HIV病毒增殖的抗病毒制剂的基础。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140235629A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula I or II, or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了公式I或II的MDM2抑制剂化合物，或其药学上可接受的盐，其中变量如上所定义，这些化合物可用作治疗剂，尤其是用于癌症的治疗。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE KETONES
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0924180A1

  公开（公告）日：1999-06-23

  Disclosed herein are a process for producing an optically active ester by reaction of a racemic alcohol with an optically active amino acid derivative or optically active tartaric acid derivative, a process for producing an optically active alcohol by hydrolysis of said optically active ester, a process for converting an alcohol into a ketone by oxidation, a method for stably storing an optically active ketone, and a new optically active amino acid ester and a new optically active tartaric acid ester. These compounds are important as intermediates for medicines and agricultural chemicals.

  本文公开了一种通过外消旋醇与光学活性氨基酸衍生物或光学活性酒石酸衍生物反应生产光学活性酯的工艺、一种通过水解所述光学活性酯生产光学活性醇的工艺、一种通过氧化将醇转化为酮的工艺、一种稳定储存光学活性酮的方法，以及一种新的光学活性氨基酸酯和一种新的光学活性酒石酸酯。这些化合物是重要的医药和农药中间体。
• SCHMIDT M.; AMSTUTZ R.; CRASS G.; SEEBACH D., CHEM. BER., 1980, 113, NO 5, 1691-1707
  作者：SCHMIDT M.、 AMSTUTZ R.、 CRASS G.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• URAY, GEORG;LINONER, WOLFGANG
  作者：URAY, GEORG、LINONER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——