| 1323421-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1323421-97-1
• 化学式: C₅H₅F₃O₃S
• 分子量: 202.154
• InChiKey: YZRPLZHANZJZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  扩大布朗斯台德碱催化的效用：仿生对映选择性脱羧反应

  摘要：

  由于简单酯的低反应性，在直接有机不对称转化中将它们用作亲核试剂是合成有机化学中的长期挑战。大自然通过用于聚酮化合物合成的脱羧机理解决了这一难题。受自然界的启发，我们报告了胍催化的仿生脱羧剂CC和CN个键形成反应。这些高度对映选择性的脱羧曼尼希和胺化反应利用丙二酸半硫酯作为简单的酯替代物。提议在机理中亲核加成先于脱羧作用，对此已通过使用电喷雾电离（ESI）质谱分析和DFT计算来鉴定中间体进行了详细研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201100687
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2,2,2-三氟乙硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩大布朗斯台德碱催化的效用：仿生对映选择性脱羧反应

  摘要：

  由于简单酯的低反应性，在直接有机不对称转化中将它们用作亲核试剂是合成有机化学中的长期挑战。大自然通过用于聚酮化合物合成的脱羧机理解决了这一难题。受自然界的启发，我们报告了胍催化的仿生脱羧剂CC和CN个键形成反应。这些高度对映选择性的脱羧曼尼希和胺化反应利用丙二酸半硫酯作为简单的酯替代物。提议在机理中亲核加成先于脱羧作用，对此已通过使用电喷雾电离（ESI）质谱分析和DFT计算来鉴定中间体进行了详细研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201100687

文献信息

• Selective acceleration of disfavored enolate addition reactions by anion–π interactions
  作者：Yingjie Zhao、Sebastian Benz、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1039/c5sc02563j

  日期：——

  and biology, cation–π interactions contribute significantly to many important transformations. In sharp contrast, reactions accomplished with support from the complementary anion–π interactions are essentially unknown. In this report, we show that anion–π interactions can determine the selectivity of the enolate chemistry of malonate half thioesters. Their addition to enolate acceptors is central in

  在化学和生物学中，阳离子与π的相互作用对许多重要的转变起了重要作用。与之形成鲜明对比的是，在互补阴离子-π相互作用的支持下完成的反应基本上是未知的。在这份报告中，我们表明阴离子-π相互作用可以决定丙二酸半硫酯的烯醇化学的选择性。它们在天然产物生物合成中的重要作用是添加到烯醇盐受体上，但由于没有生产性脱羧作用占主导，因此在没有酶的情况下会失败。新设计和合成的阴离子-π镊子通过加速不利的过程和降低有利的过程来反转这种选择性。预期在π酸性表面上区分不同的平面化和电荷离域的阴离子互变异构体可解释这种有趣的“乌龟和野兔催化”。