2,3,4-三-邻苯甲基-~-D-阿拉伯呱喃糖 | 18039-26-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三-邻苯甲基-~-D-阿拉伯呱喃糖
• 中文别名: 2,3,4-三-邻苯甲基-b-D-阿拉伯呱喃糖；2,3,4-三-邻苯甲基-β-D-阿拉伯呱喃糖
• 英文名称: 2.3.4-Tri-O-benzyl-β-D-arabinopyranose
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-benzyl-beta-D-arabinopyranose；(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 18039-26-4
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: HTSKDJMXBBFKKG-FXSWLTOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70°C
• 沸点：
  566.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-3,4,5-Tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-ol 、 2,3,4-三-邻苯甲基-~-D-阿拉伯呱喃糖
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient deprotection of the 2,2,2-trichloroethyl group at the anomeric oxygen of carbohydrates

  摘要：

  Commercially available zinc dust in the presence of ammonium chloride in acetonitrile at reflux removes the 2,2,2-trichloroethyl (ICE) group at anomeric centers with excellent yields (>95%) in short reaction times. This present method is easily implemented on substrates containing acyl and benzyl groups and large-scale reactions also proceed in high yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.007

文献信息

• A highly efficient deprotection of the 2,2,2-trichloroethyl group at the anomeric oxygen of carbohydrates
  作者：Jianbo Zhang、Jie Fu、Wenshuai Si、Xiaohu Wang、Zhongfu Wang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.007

  日期：2011.8

  Commercially available zinc dust in the presence of ammonium chloride in acetonitrile at reflux removes the 2,2,2-trichloroethyl (ICE) group at anomeric centers with excellent yields (>95%) in short reaction times. This present method is easily implemented on substrates containing acyl and benzyl groups and large-scale reactions also proceed in high yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.