1-benzyl-5-[2-(methyloxycarbonyl)ethyl]pyrrolidin-2-one | 1447819-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-benzyl-5-[2-(methyloxycarbonyl)ethyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-(1-Benzyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-propionic acid methyl ester；methyl 3-(1-benzyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)propanoate
• CAS: 1447819-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: AXSGLGBXGCNKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-hydroxypyrrolidin-2-one 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 二氯二茂钛 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到1-benzyl-5-[2-(methyloxycarbonyl)ethyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hemiaminals的Uppolung：钛茂合金催化的与活化烯烃的脱羟基自由基偶联反应

  摘要：

  自由基措施：提出通过Me 3 SiCl原位氯化羟基进行的自由基偶联反应，用于形成氨基位于α位的季碳中心。该反应可以按比例放大，并用于高效的六步全合成（±）-9,10-diepi-stemoamide（参见方案，Cp =环戊二烯基，EWG =吸电子基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201210088

文献信息

• Umpolung of Hemiaminals: Titanocene-Catalyzed Dehydroxylative Radical Coupling Reactions with Activated Alkenes
  作者：Xiao Zheng、Xi-Jie Dai、Hong-Qiu Yuan、Chen-Xi Ye、Jie Ma、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201210088

  日期：2013.3.18

  Radical measures: A radical coupling reaction, which is proposed to proceed through in situ chlorination of a hydroxy group by Me3SiCl, is used to form quaternary carbon centers with amino groups in α position. The reaction can be scaled up and is used in an efficient six‐step total synthesis of (±)‐9,10‐diepi‐stemoamide (see scheme, Cp=cyclopentadienyl, EWG=electron‐withdrawing group).

  自由基措施：提出通过Me 3 SiCl原位氯化羟基进行的自由基偶联反应，用于形成氨基位于α位的季碳中心。该反应可以按比例放大，并用于高效的六步全合成（±）-9,10-diepi-stemoamide（参见方案，Cp =环戊二烯基，EWG =吸电子基团）。