3-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-1,2-dihydro-1-formyl-2-oxo-3H-1,5-benzodiazepine | 93446-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-1,2-dihydro-1-formyl-2-oxo-3H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 3-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-2-oxo-3H-1,5-benzodiazepine-1-carbaldehyde
• CAS: 93446-68-5
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 350.764
• InChiKey: RDTPJCIQEJRVKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-1,2-dihydro-1-formyl-2-oxo-3H-1,5-benzodiazepine 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到3-甲基-3-喹诺醇
  参考文献：
  名称：

  由3-喹喔啉基-1,5-苯并二氮杂的环转化新颖喹喔啉的合成†

  摘要：

  3-喹喔啉基-1,5-苯并二氮杂卓（2）的环转化得到3-（苯并咪唑-2-基亚甲基）-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉盐酸盐（4a），用5％处理用氢氧化钠提供游离碱5a，同时使3'-氯-1-甲酰基衍生物3在乙酸和10％盐酸/乙酸中回流，得到3-（3-氧代-3,4-二氢喹喔啉-2- yl）-1,2-二氢-1-甲酰基-2-氧代-3H-1,5-苯二氮卓盐酸盐（7）和3-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉（6）。将化合物4a和5a转化为3-（α-羟基亚氨基苯并咪唑-2-基甲基）-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉（8）和3-（苯并咪唑-2-基羰基）-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉（10），分别进一步转化成3-（苯并咪唑-2-基）异唑并[4,5- b ]喹喔啉（9）和12-（苯并咪唑-2-基）-6H-喹喔啉[2,3- b I 1,5]苯并二氮杂（（11）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220567
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-1,2-dihydro-2-oxo-3H-1,5-benzodiazepine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以73%的产率得到3-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-1,2-dihydro-1-formyl-2-oxo-3H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代的1,5-苯并二氮杂卓衍生物的合成

  摘要：

  本文介绍了3-（3-氯喹喔啉-2-基）的合成中一种改进的方法-1,2-二氢-1-甲酰基-2-氧代-3- ħ -1,5-苯并二氮杂 （2）和其转化合成新的3-取代的1,5-苯并二氮杂卓衍生物（3a，b和4a，b）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220443

文献信息

• Facile synthesis of novel 3-quinoxalinyl-1,5-benzodiazepines<i>via</i>ring transformation. Stable tautomers in the 1,5-benzodiazepin-2-one ring system
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Yoshihisa Okamoto、Kuniyoshi Ogura、Atsushi Takada

  DOI：10.1002/jhet.5570220308

  日期：1985.5

  Novel 3-quinoxalinyl-1,5-benzodiazepines 4, 5, 6, 9, 10 were synthesized via the ring transformation of 3-(N,N-dimethylcarbamoyl)furo[2,3-b]quinoxaline hydrochloride (1). The 3-quinoxalinyl-1,5-benzodiazepine hydrochlorides 4 and 6 are the tautomers of the N1′-H (or N5-H) form and the C3-H form, respectively, which are stable in solid and solution. However, 4 (NH form) was found to be converted into

  新的3-喹喔啉基-1,5-苯并二氮类4，5，6，9，10，合成通过3-（环改造N，N-二甲基氨基甲）呋喃并[2,3- b ]喹喔啉盐酸盐（1）。3 quinoxalinyl- 1，5-苯并二氮杂盐酸盐4和6是所述N个的互变异构体1' -H（或N 5 -H）形式以及C 3 -H形式，分别，这是在固体和溶液是稳定的。但是，发现4（NH形式）转化为6（C 3-H形式）在乙酸中回流。描述了这些互变异构体的各个光谱证据和不同的反应性。
• Kurasawa, Yoshihisa; Takada, Atsushi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 199
  作者：Kurasawa, Yoshihisa、Takada, Atsushi

  DOI：——

  日期：——
• Kurasawa, Yoshihisa; Satoh, Jun; Ogura, Mie, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 7, p. 1531 - 1535
  作者：Kurasawa, Yoshihisa、Satoh, Jun、Ogura, Mie、Okamoto, Yoshihisa、Takada, Atsushi

  DOI：——

  日期：——
• KURASAWA, YOSHIHISA;SATOH, JUN;OGURA, MIE;OKAMOTO, YOSHIHISA;TAKADA, ATSU+, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 7, 1531-1535
  作者：KURASAWA, YOSHIHISA、SATOH, JUN、OGURA, MIE、OKAMOTO, YOSHIHISA、TAKADA, ATSU+

  DOI：——

  日期：——
• KURASAWA, YOSHIHISA;OKAMOTO, YOSHIHISA;OGURA, KUNIYOSHI;TAKADA, ATSUSHI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 661-664
  作者：KURASAWA, YOSHIHISA、OKAMOTO, YOSHIHISA、OGURA, KUNIYOSHI、TAKADA, ATSUSHI

  DOI：——

  日期：——