(S)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-(hydroxy-methyl-amino)-propionic acid methyl ester | 712264-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-(hydroxy-methyl-amino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[hydroxy(methyl)amino]propanoate
• CAS: 712264-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: GTNZIOZSSRRQLB-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-(hydroxy-methyl-amino)-propionic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4'S)-2-N-methyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,2-isoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸立体控制将甲硅烷基乙烯酮缩醛添加到2，3-二-O-异亚丙基-d-甘油醛硝酮中。l-异恶唑烷基核苷的合成

  摘要：

  的反应ö甲基ö -叔丁基二甲基烯酮乙缩醛与ñ -苄基和Ñ甲基-2,3- Ö在三氟化硼醚，得到相应的异恶唑烷-5-酮存在下异亚丙基- d甘油醛硝酮具有优异的收率和抗选择性。所获得的化合物用作合成l系列异恶唑啉基核苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01674-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-methylamino]-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-(hydroxy-methyl-amino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸立体控制将甲硅烷基乙烯酮缩醛添加到2，3-二-O-异亚丙基-d-甘油醛硝酮中。l-异恶唑烷基核苷的合成

  摘要：

  的反应ö甲基ö -叔丁基二甲基烯酮乙缩醛与ñ -苄基和Ñ甲基-2,3- Ö在三氟化硼醚，得到相应的异恶唑烷-5-酮存在下异亚丙基- d甘油醛硝酮具有优异的收率和抗选择性。所获得的化合物用作合成l系列异恶唑啉基核苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01674-9

文献信息

• Lewis acid stereocontrolled additions of a silyl ketene acetal to 2,3-di-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrones. Synthesis of l-isoxazolidinyl nucleosides
  作者：Pedro Merino、Eva M del Alamo、Maite Bona、Santiago Franco、Francisco L Merchan、Tomas Tejero、Odile Vieceli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01674-9

  日期：2000.11

  The reaction of O-methyl-O-tert-butyldimethylsilyl ketene acetal with N-benzyl and N-methyl-2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrones in the presence of boron trifluoride etherate afforded the corresponding isoxazolidin-5-ones in excellent yields and anti-selectivities. The obtained compounds were used as key intermediates for the synthesis of isoxazolidinyl nucleosides of the l-series.

  的反应ö甲基ö -叔丁基二甲基烯酮乙缩醛与ñ -苄基和Ñ甲基-2,3- Ö在三氟化硼醚，得到相应的异恶唑烷-5-酮存在下异亚丙基- d甘油醛硝酮具有优异的收率和抗选择性。所获得的化合物用作合成l系列异恶唑啉基核苷的关键中间体。