(7E,9E,13Z)-(3S,4R,4aR,6aS,11S,12R,18R,20aR,20bS)-4-Hydroxy-12-methoxymethoxy-3,6,11,18,20a-pentamethyl-20-oxo-1,2,3,4,4a,11,12,15,16,17,18,20,20a,20b-tetradecahydro-6aH-19-oxa-cyclohexadeca[a]naphthalene-13-carboxylic acid | 885218-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (7E,9E,13Z)-(3S,4R,4aR,6aS,11S,12R,18R,20aR,20bS)-4-Hydroxy-12-methoxymethoxy-3,6,11,18,20a-pentamethyl-20-oxo-1,2,3,4,4a,11,12,15,16,17,18,20,20a,20b-tetradecahydro-6aH-19-oxa-cyclohexadeca[a]naphthalene-13-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2E,4E,6S,7R,8Z,13R,16R,17S,20S,21R,22R)-21-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-6,13,16,20,24-pentamethyl-15-oxo-14-oxatricyclo[14.8.0.017,22]tetracosa-2,4,8,23-tetraene-8-carboxylic acid
• CAS: 885218-94-0
• 化学式: C₃₁H₄₆O₇
• 分子量: 530.702
• InChiKey: XKJFGZLMQJTDQQ-FOHLCMHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E,9E,13Z)-(3S,4R,4aR,6aS,11S,12R,18R,20aR,20bS)-4-Hydroxy-12-methoxymethoxy-3,6,11,18,20a-pentamethyl-20-oxo-1,2,3,4,4a,11,12,15,16,17,18,20,20a,20b-tetradecahydro-6aH-19-oxa-cyclohexadeca[a]naphthalene-13-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(+)-tubelactomicin A
  参考文献：
  名称：

  全合成抗结核内酯抗生素（+）-tubelactomicin A

  摘要：

  （+）-Tubelactomicin A（1），一种抗结核内酯，是通过分子内Diels-Alder反应，Suzuki-Miyaura偶联反应由（S）-香茅醇（2）和2-脱氧-1-核糖内酯（18）合成的。椎名宏观内化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.140
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,6S,8E,10E)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,10-trimethyl-7-oxotrideca-2,8,10-trienoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯胂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 thallium (I) ethoxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 128.42h， 生成 (7E,9E,13Z)-(3S,4R,4aR,6aS,11S,12R,18R,20aR,20bS)-4-Hydroxy-12-methoxymethoxy-3,6,11,18,20a-pentamethyl-20-oxo-1,2,3,4,4a,11,12,15,16,17,18,20,20a,20b-tetradecahydro-6aH-19-oxa-cyclohexadeca[a]naphthalene-13-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成抗结核内酯抗生素（+）-tubelactomicin A

  摘要：

  （+）-Tubelactomicin A（1），一种抗结核内酯，是通过分子内Diels-Alder反应，Suzuki-Miyaura偶联反应由（S）-香茅醇（2）和2-脱氧-1-核糖内酯（18）合成的。椎名宏观内化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.140