(4R,5S,E)-((2S,3R,E)-6-(allyloxy)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-6-oxohex-4-en-2-yl) 5-hydroxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoate | 861902-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S,E)-((2S,3R,E)-6-(allyloxy)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-6-oxohex-4-en-2-yl) 5-hydroxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoate
• 英文别名: [(E,2S,3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-6-oxo-6-prop-2-enoxyhex-4-en-2-yl] (E,4R,5S)-5-hydroxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)hex-2-enoate
• CAS: 861902-97-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₁₁
• 分子量: 490.548
• InChiKey: RMVPAJZQBWXNHI-ZYOGPEKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,E)-((2S,3R,E)-6-(allyloxy)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-6-oxohex-4-en-2-yl) 5-hydroxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4R,5S,10R,11S,15S)-(2E,8E)-15-hydroxy-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5,11-dimethyl-6,12-dioxa-1,7,13-trioxo-2,8-hexadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  简明合成（+）-大环内酯A和B.

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了（+）-大环内酯A和B的统一且高度收敛的总合成。合成的关键特征包括（1）通过直接添加与容易获得的Weinreb酰胺相当的反式-乙烯基酯阴离子来简并合成旋光性δ-羟基-γ-酮基α，β-不饱和酸片段和（2 ）通过分子内腈氧化环加成（INOC）方便地构建大环内酯系列的16元大环内酯核。

  DOI：

  10.1021/ol0508429
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)pent-1-en-3-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 (4R,5S,E)-((2S,3R,E)-6-(allyloxy)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-6-oxohex-4-en-2-yl) 5-hydroxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  简明合成（+）-大环内酯A和B.

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了（+）-大环内酯A和B的统一且高度收敛的总合成。合成的关键特征包括（1）通过直接添加与容易获得的Weinreb酰胺相当的反式-乙烯基酯阴离子来简并合成旋光性δ-羟基-γ-酮基α，β-不饱和酸片段和（2 ）通过分子内腈氧化环加成（INOC）方便地构建大环内酯系列的16元大环内酯核。

  DOI：

  10.1021/ol0508429

文献信息

• Concise Syntheses of (+)-Macrosphelides A and B: Studies on the Macro-Ring Closure Strategy
  作者：Seung-Mann Paek、Hwayoung Yun、Nam-Jung Kim、Jong-Wha Jung、Dong-Jo Chang、Sujin Lee、Jakyung Yoo、Hyun-Ju Park、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo8016692

  日期：2009.1.16

  Highly concise syntheses of (+)-macrosphelides A and B were accomplished in this study. The key feature of our synthetic route involved the direct three-carbon homologation of the readily available Weinreb amide 6 by the addition of a trans-vinylogous ester anion equivalent and facile construction of the 16-membered macrolide skeleton of macrosphelides via an intramolecular nitrile oxide−olefin cycloaddition

  在这项研究中完成了（+）-大环内酯A和B的高度简洁的合成。我们合成路线的关键特征包括通过添加反式-乙烯基酯阴离子等价物和易于构建的Weinreb酰胺6的直接三碳同系物，以及通过分子内一氧化氮轻松构建大分子内酯的16元大环内酯骨架的方法-烯烃环加成。大衍生物A和B的合成分别以30％和20％的总产率完成。本文描述了我们合成的细节。
• Concise Syntheses of (+)-Macrosphelides A and B
  作者：Seung-Mann Paek、Seung-Yong Seo、Seok-Ho Kim、Jong-Wha Jung、Yong-Sil Lee、Jae-Kyung Jung、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol0508429

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Unified and highly convergent total syntheses of (+)-macrosphelides A and B are described. Key features of the syntheses include (1) concise synthesis of the optically active delta-hydroxy-gamma-keto alpha,beta-unsaturated acid fragment via the direct addition of a trans-vinylogous ester anion equivalent to the readily available Weinreb amide and (2) facile construction of the

  [反应：请参见文字]。描述了（+）-大环内酯A和B的统一且高度收敛的总合成。合成的关键特征包括（1）通过直接添加与容易获得的Weinreb酰胺相当的反式-乙烯基酯阴离子来简并合成旋光性δ-羟基-γ-酮基α，β-不饱和酸片段和（2 ）通过分子内腈氧化环加成（INOC）方便地构建大环内酯系列的16元大环内酯核。