N¹,N²-bis((R)-1-phenylethyl)oxalamide | 31616-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis((R)-1-phenylethyl)oxalamide
• 英文别名: N,N'-Bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-oxalamide；N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]oxamide
• CAS: 31616-26-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: WPRZGZVXMLQJBN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis((R)-1-phenylethyl)oxalamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(+)-N,N'-Bis<(R)-1-phenylethyl>-1,2-ethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  手性次膦酰胺：硼烷不对称还原酮的新催化剂

  摘要：

  我们已经鉴定出一类新的催化剂，用于硼烷不对称还原前手性酮。有效催化剂结构的关键是N–P O结构单元，它可能是次膦酰胺，膦酰胺或相关结构的一部分。这种催化剂易于制备，通常为结晶固体，可以从还原反应中回收并再利用。催化剂基本上起路易斯碱的作用，通过给电子增加硼烷的反应性。在与硼烷反应时，将羟基引入催化剂中提供了相邻的路易斯酸位点，因此提供了能够不对称引发高达92％ee的优异催化剂。

  DOI：

  10.1039/a709174e
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N¹,N²-bis((R)-1-phenylethyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  手性次膦酰胺：硼烷不对称还原酮的新催化剂

  摘要：

  我们已经鉴定出一类新的催化剂，用于硼烷不对称还原前手性酮。有效催化剂结构的关键是N–P O结构单元，它可能是次膦酰胺，膦酰胺或相关结构的一部分。这种催化剂易于制备，通常为结晶固体，可以从还原反应中回收并再利用。催化剂基本上起路易斯碱的作用，通过给电子增加硼烷的反应性。在与硼烷反应时，将羟基引入催化剂中提供了相邻的路易斯酸位点，因此提供了能够不对称引发高达92％ee的优异催化剂。

  DOI：

  10.1039/a709174e
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannopyranose 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 N¹,N²-bis((R)-1-phenylethyl)oxalamide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分单糖的去差向异构化：通过铜催化交叉偶联配体控制合成 O-芳基糖苷

  摘要：

  我们报告了一种通过铜催化交叉偶联各种异头糖和（杂）芳香族碘化物来立体选择性 O-芳基糖苷合成的策略。通过草酸二酰胺配体的轻微结构修饰可以成功实现α/β选择性的立体控制。机理研究表明了由配体结构控制的动态动力学拆分（DKR）反应机制。该反应可以在克级进行，并且也已应用于一些天然产物的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300997

文献信息

• Process for the preparation of optically active 4-oxochroman-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0488047A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  There is described a process for the preparation of optically active 4-oxochroman-2-carboxylic acid derivatives as intermediates for synthesizing hydantoin compounds which shows strong inhibition to aldose reductases to cure incurable complications of diabetes. According to the process, the derivatives are prepared by fractionally recrystallizing a salt of racemic 4-oxochroman-2-carboxylic acid derivative with an optically active secondary amine or diamine.

  本发明描述了一种制备光学活性的4-氧代色基-2-羧酸衍生物的方法，作为合成咪唑烷类化合物的中间体，该化合物对醛糖还原酶表现出强烈的抑制作用，可治疗糖尿病的难以治愈的并发症。根据该方法，通过用光学活性的二元胺或二胺盐对外消旋的4-氧代色基-2-羧酸衍生物进行分馏结晶来制备这些衍生物。
• Mechanisms of hydrogenation. Part IX. Induced asymmetry in homogeneous hydrogenation at a rhodium complex by the use of optically active amide ligands
  作者：P. Abley、F. J. McQuillin

  DOI：10.1039/j39710000844

  日期：——

  Homogeneous hydrogenation of methyl trans- or cis-3-phenylbut-2-enoate at a rhodium complex in presence of a series of optically active amides yields methyl 3-phenylbutanoate showing an appreciable degree of optical activity depending on the amide. The asymmetry of the methyl 3-phenylbutanoate formed is correlated with the chirality of the amide ligand in the complex.

  在一系列光学活性酰胺存在下，在铑配合物上对反-或顺式-3-苯基丁-2-烯酸甲酯进行均相加氢，生成3-苯基丁酸甲酯，取决于酰胺，其显示出可观的旋光度。形成的3-苯基丁酸甲酯的不对称性与络合物中酰胺配体的手性有关。
• Supramolecular interactions in X-ray structures of oxalamides: Green synthesis and characterization
  作者：Areli A. Molina-Paredes、Jesús A. Lara-Cerón、Marisol Ibarra-Rodríguez、Casiano del Angel-Mosqueda、H.V. Rasika Dias、Víctor M. Jiménez-Pérez、Blanca M. Muñoz-Flores

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133144

  日期：2022.9

  high purity. NMR and single-crystal X-ray diffraction results revealed the characteristic intermolecular and intramolecular interactions of N,N'-oxalamides across the amide core. Notably, the X-ray structure of 1 reveals that amide hydrogen presents a trifurcated character due to the intra and intermolecular hydrogen interactions. Additionally, the crystal structure of lithium complex 7 shows CH/π stacking

  如今，全世界化学家面临的最大挑战之一是设计具有高原子经济性和低 E 因子的环保合成方法。无溶剂反应是避免浪费的最佳方法之一。在这里，我们报告了在草酰氯和相应的伯胺（2-氟苯胺（1）、2,6-二异丙基苯胺（2）、2,6-二甲基苯胺（3 ）之间进行的五种草酰胺的简短系列无溶剂合成。 )、(1R)-1-苯乙胺 ( 4 )和顺式-桃金娘胺 ( 5 ) 在冰浴中；HCl 的释放被饱和 NaOH 溶液中和。所有草酰胺1-5以良好的收率和高纯度提供。NMR 和单晶 X 射线衍射结果揭示了N,N'-草酰胺在酰胺核心上的特征分子间和分子内相互作用。值得注意的是， 1的 X 射线结构表明，由于分子内和分子间的氢相互作用，酰胺氢呈现出三叉特征。此外，锂络合物7的晶体结构显示芳环和四氢呋喃分子之间的CH/π堆积。
• Resolution of α-phenylethylamine by its acidic derivatives
  作者：József Bálint、Gabriella Egri、Mátyás Czugler、József Schindler、Violetta Kiss、Zoltán Juvancz、Elemér Fogassy

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00254-3

  日期：2001.6

  α-Phenylethylamine was resolved by its own derivatives formed with a homologous series of dicarboxylic acids. The structure of the oxalamic acid diastereoisomeric salts was investigated by the single-crystal X-ray diffraction method.

  α-苯乙胺通过其自身的衍生物形成，该衍生物与二羧酸的同源系列形成。通过单晶X射线衍射法研究了草酸非对映异构体盐的结构。
• Zur Aminolyse von Bis-Imidoylchloriden der Oxals�ure. I. Umsetzung mit aromatischen und aliphatischen Aminen
  作者：Dirk Lindauer、Rainer Beckert、Manfred D�ring、Peer Fehling、Helmar G�rls

  DOI：10.1002/prac.19953370130

  日期：——

  The reaction between bis-imidoylchlorides 2 derived from oxalic acid and several aromatic and aliphatic amines was investigated. While primary aromatic amines need a thermical activation by refluxing, primary aliphatic amines give mainly at room temperature the amidines 3 in moderatly up to good yields.Proceeding from enantiomeric pure amines e.g. (R)- or (S)-1-phenethylamine the new homochiral oxalic amidines 3y and 3z with C-2-symmetry were obtained. Several secondary amines react with the bis-imidoylchloride 2a to give via intramolecular cycloacylation derivatives of isatine. The new synthesized amidines 3 perform systems with a strong molecular dynamic like prototropie and E/Z-interconversion. All new compounds described were characterized by elemental analysis and spectroscopic methods.