(2S,4S)-tert-butyl 4-ethyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1283146-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-tert-butyl 4-ethyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-4-ethyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1283146-44-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: LNINJRYCPOUYAL-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[叔-丁基二甲基硅烷基氧基]甲基]-4-氧代-1-吡咯烷羧酸叔-丁酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,4S)-tert-butyl 4-ethyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 4-取代脯氨醇的立体发散和立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了4-取代脯氨醇衍生物的立体选择性合成。因此，三氟甲磺酸乙烯酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为顺式和反式-4-取代脯氨酸的立体发散合成提供了常见的合成中间体。这两种目标化合物分别通过Pd/C和Crabtree催化剂对偶联产物进行非对映选择性加氢得到。此外，所得4-取代脯氨酸通过一步氧化转化为相应的脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)8

文献信息

• PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS
  申请人：Ellsworth Bruce A.

  公开号：US20110082165A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物： 或其立体异构体，或药用可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。
• US8288404B2
  申请人：——

  公开号：US8288404B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• Stereodivergent and Stereoselective Synthesis of cis- and trans-4-Substituted Prolinols
  作者：Hiroyoshi Takamura、Minoru Tanaka、Junki Ando、Aoi Tazawa、Kohei Ishizawa

  DOI：10.3987/com-18-s(f)8

  日期：——

  Stereoselective synthesis of 4-substituted prolinol derivatives has been developed. Thus, Suzuki–Miyaura cross-coupling of vinyl triflate provided the common synthetic intermediates toward the stereodivergent synthesis of cisand trans-4-substituted prolinols. These two kinds of target compounds were obtained by diastereoselective hydrogenation of the coupling products with Pd/C and Crabtree catalyst

  已经开发了4-取代脯氨醇衍生物的立体选择性合成。因此，三氟甲磺酸乙烯酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为顺式和反式-4-取代脯氨酸的立体发散合成提供了常见的合成中间体。这两种目标化合物分别通过Pd/C和Crabtree催化剂对偶联产物进行非对映选择性加氢得到。此外，所得4-取代脯氨酸通过一步氧化转化为相应的脯氨酸衍生物。