4,6-dimethoxy-2-methylindole | 105776-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-methylindole
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-2-methyl-1H-Indole
• CAS: 105776-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XLXDVFVOFZYVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-methylindole 在 platinum/carbon xerogel catalyst 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4,6-dimethoxy-2-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  水中未受保护吲哚的多相催化氢化：解决长期挑战的绿色解决方案

  摘要：

  描述了一种无保护的吲哚氢化的环境友好程序。加氢反应由Pt/C催化，以对甲苯磺酸为溶剂，以水为溶剂进行活化。该方法的功效通过将各种取代的吲哚氢化成相应的二氢吲哚来说明，该二氢吲哚以极好的收率获得。

  DOI：

  10.1021/ol2019899
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-吲哚羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到4,6-dimethoxy-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,6-Dimethoxyindoles

  摘要：

  介绍了九种新的 4,6-二甲氧基吲哚的合成方法，这些吲哚在 2-和/或 3-位上含有苯基、吡啶-2-基、甲氧基羰基、羧基和甲基。

  DOI：

  10.1071/ch9860015

文献信息

• Synthesis of 2-(7-Indolyl)-benzimidazoles via 7-Formylindoles
  作者：David St C. Black、Naresh Kumar、Laurence C. H. Wong

  DOI：10.1055/s-1986-31678

  日期：——

  4,6-Dimethoxyindoles undergo Vilsmeier formylation to give 7-formylindoles which can be converted into 2-(7-indolyl)-benzimidazoles on reaction with 1,2-diaminobenzene.

  4,6-二甲氧基吲哚经过Vilsmeier甲酰化反应生成7-甲酰基吲哚，这些产物在与1,2-二氨基苯反应时可转化为2-(7-吲哚基)-苯并咪唑。
• BLACK, D. ST. C.;KUMAR, N.;WONG, L. C. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1986, 39, N 1, 15-20
  作者：BLACK, D. ST. C.、KUMAR, N.、WONG, L. C. H.

  DOI：——

  日期：——
• BLACK, D. ST. C.;KUMAR, NARESH;WONG, L. C. H., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 6, 474-476
  作者：BLACK, D. ST. C.、KUMAR, NARESH、WONG, L. C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4,6-Dimethoxyindoles
  作者：DSC Black、N Kumar、LCH Wong

  DOI：10.1071/ch9860015

  日期：——

  Syntheses are described for nine new 4,6-dimethoxyindoles, incorporating phenyl, pyridin-2-yl, methoxycarbonyl , carboxy and methyl groups in the 2- and/or 3-positions.

  介绍了九种新的 4,6-二甲氧基吲哚的合成方法，这些吲哚在 2-和/或 3-位上含有苯基、吡啶-2-基、甲氧基羰基、羧基和甲基。
• Heterogeneous Catalytic Hydrogenation of Unprotected Indoles in Water: A Green Solution to a Long-Standing Challenge
  作者：Aditya Kulkarni、Weihong Zhou、Béla Török

  DOI：10.1021/ol2019899

  日期：2011.10.7

  An environmentally benign procedure for the hydrogenation of unprotected indoles is described. The hydrogenation reaction is catalyzed by Pt/C and activated by p-toluenesulfonic acid in water as a solvent. The efficacy of the method is illustrated by the hydrogenation of a variety of substituted indoles to their corresponding indolines which were obtained in excellent yields.

  描述了一种无保护的吲哚氢化的环境友好程序。加氢反应由Pt/C催化，以对甲苯磺酸为溶剂，以水为溶剂进行活化。该方法的功效通过将各种取代的吲哚氢化成相应的二氢吲哚来说明，该二氢吲哚以极好的收率获得。