2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester | 38288-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-methoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-methoxynaphtho[2,1-f][1,3]benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 38288-31-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: FKZMSKWHLVLZCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-methylenedioxy-6-methoxy-9-bromomethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  9-SUBSTITUTED PHENANTHRENE BASED TYLOPHORINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了I式化合物：包含相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于癌症治疗。

  公开号：

  US20120029018A1
• 作为产物：
  描述：

  在 vanadium oxytrifluoride 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives as novel p21-activated kinase 4 (PAK4) inhibitors

  摘要：

  通过对内部天然产物数据库的筛选，合成了作为新型PAK4抑制剂的1-苯并基四氢异喹啉类似物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00037h

文献信息

• Antitumor Agents 268. Design, Synthesis, and Mechanistic Studies of New 9-Substituted Phenanthrene-Based Tylophorine Analogues as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Xiaoming Yang、Qian Shi、Yi-Nan Liu、Guiyu Zhao、Kenneth F. Bastow、Jau-Chen Lin、Shuenn-Chen Yang、Pan-Chyr Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm9009263

  日期：2009.8.27

  Nineteen new phenanthrene-based tylophorine analogues with various functional groups on the piperidine moiety were designed, synthesized, and evaluated for in vitro anticancer activity against four human tumor cell lines. Analogues 15 and 21 showed approximately 2-fold enhanced inhibitory activity as compared with our prior lead compound (PBT-1). Analogues 23 and 24 with S- and R-configured substituents

  设计、合成了 19 种新的基于菲的 tylophorine 类似物，在哌啶部分具有各种官能团，并评估了其对四种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性。与我们之前的先导化合物 (PBT-1) 相比，类似物15和21显示出大约 2 倍增强的抑制活性。具有S-和R- 的类似物23和24分别在哌啶 3'-位配置的取代基表现出与 PBT-1 相当的细胞毒性。此外，研究新化合物对肺癌细胞中 Akt 蛋白和 NF-kB 信号通路影响的机制研究表明，这些化合物可能通过抑制 Akt 和 NF-kB 信号传导的激活来发挥对肿瘤细胞的抑制活性途径。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives as novel p21-activated kinase 4 (PAK4) inhibitors
  作者：Shuai Song、Xiaodong Li、Jing Guo、Chenzhou Hao、Yan Feng、Bingyu Guo、Tongchao Liu、Qiaoling Zhang、Zhen Zhang、Ruijuan Li、Jian Wang、Bin Lin、Feng Li、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c5ob00037h

  日期：——

  Following the screening of an in-house natural product database, 1-phenanthryltetrahydroisoquinoline analogues were synthesized as novel PAK4 inhibitors.

  通过对内部天然产物数据库的筛选，合成了作为新型PAK4抑制剂的1-苯并基四氢异喹啉类似物。
• 9-SUBSTITUTED PHENANTHRENE BASED TYLOPHORINE DERIVATIVES
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20120029018A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides compounds of Formula I: compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.

  本发明提供了I式化合物：包含相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于癌症治疗。