tert-butyl (1R,2S,5S,αS)-2-hydroxy-5-(N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino)cyclopentanoate | 852052-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S,5S,αS)-2-hydroxy-5-(N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino)cyclopentanoate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2S,5S)-2-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-5-hydroxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 852052-46-1
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: HJRDZSOJOGNVNQ-FDTGPBLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S,5S,αS)-2-hydroxy-5-(N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino)cyclopentanoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 tert-butyl (1R,2S,5S)-2-hydroxy-5-aminocyclopentanoate
  参考文献：
  名称：

  环状β-氨基酸衍生物：通过酰胺锂的合成促进了串联的不对称共轭加成环化反应。

  摘要：

  将高手性N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭加成到二甲基-（（E，E）-nona-2,7-dienedioate）上的产物分布可得到控制，以得到环状的1,2-抗-1，高抗6-抗-β-氨基酯（衍生自结合物加成和分子内烯醇化）或无环双-β-氨基酯衍生物（衍生自双重结合物加成）。在共轭物加成和分子内烯醇化物环化之后，将受保护的氮官能团引入二酯骨架中有助于高哌啶的不对称结构。N-保护基团的变化表明用α-支化的N-取代基观察到最高的立体选择性。串联共轭加成-羟醛反应也可以立体选择性地实现，用酰胺锂共轭物加成ε-和ζ-氧代-α，β-不饱和酯，得到相应的五元和六元环状β-氨基酯。通过这些反应产生的产物的氢解而进行的N-脱保护，以高de和ee的形式提供了一系列多官能化的反式戊烷和反式六辛衍生物。

  DOI：

  10.1039/b500223k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-6-hydroxyhex-2-enoate 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl (1R,2S,5S,αS)-2-hydroxy-5-(N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino)cyclopentanoate
  参考文献：
  名称：

  环状β-氨基酸衍生物：通过酰胺锂的合成促进了串联的不对称共轭加成环化反应。

  摘要：

  将高手性N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭加成到二甲基-（（E，E）-nona-2,7-dienedioate）上的产物分布可得到控制，以得到环状的1,2-抗-1，高抗6-抗-β-氨基酯（衍生自结合物加成和分子内烯醇化）或无环双-β-氨基酯衍生物（衍生自双重结合物加成）。在共轭物加成和分子内烯醇化物环化之后，将受保护的氮官能团引入二酯骨架中有助于高哌啶的不对称结构。N-保护基团的变化表明用α-支化的N-取代基观察到最高的立体选择性。串联共轭加成-羟醛反应也可以立体选择性地实现，用酰胺锂共轭物加成ε-和ζ-氧代-α，β-不饱和酯，得到相应的五元和六元环状β-氨基酯。通过这些反应产生的产物的氢解而进行的N-脱保护，以高de和ee的形式提供了一系列多官能化的反式戊烷和反式六辛衍生物。

  DOI：

  10.1039/b500223k