tert-butyl (3S, αR)-3-[N-( 3'-azidopropyl)-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate | 1393593-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (3S, αR)-3-[N-( 3'-azidopropyl)-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[3-azidopropyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1393593-24-2
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₂
• 分子量: 408.544
• InChiKey: IGOGHRZSIXGFJQ-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S, αR)-3-[N-( 3'-azidopropyl)-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到tert-butyl (3S, αR)-3-[N-( 3'-aminopropyl)-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  mal生物碱（-）-（S，S）-homalline和（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成。

  摘要：

  新型锂酰胺试剂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺和（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α）的高度非对映选择性共轭物-甲基-对甲氧基苄基）酰胺合成α，β-不饱和酯被用作ho生物碱（-）-（S，S）-高马林和（-）-（R，R）-hopromine的关键步骤。（-）-（S，S）-homaline的不对称合成通过8个步骤完成，总产率为18％，（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成通过9个步骤和23％实现每种情况下从商业上可获得的原料得到的总收率 因此，迄今为止，这些合成代表了这些生物碱中最有效的总不对称合成。也使用这种方法制备了蛇麻碱的（4'R，4''S）-顶基的样品，

  DOI：

  10.1021/jo3012732
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(3′-chloropropyl)-N-(α-methylbenzyl)amine 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl (3S, αR)-3-[N-( 3'-azidopropyl)-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  mal生物碱（-）-（S，S）-homalline和（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成。

  摘要：

  新型锂酰胺试剂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺和（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α）的高度非对映选择性共轭物-甲基-对甲氧基苄基）酰胺合成α，β-不饱和酯被用作ho生物碱（-）-（S，S）-高马林和（-）-（R，R）-hopromine的关键步骤。（-）-（S，S）-homaline的不对称合成通过8个步骤完成，总产率为18％，（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成通过9个步骤和23％实现每种情况下从商业上可获得的原料得到的总收率 因此，迄今为止，这些合成代表了这些生物碱中最有效的总不对称合成。也使用这种方法制备了蛇麻碱的（4'R，4''S）-顶基的样品，

  DOI：

  10.1021/jo3012732

文献信息

• Asymmetric Syntheses of the Homalium Alkaloids (−)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Homaline and (−)-(<i>R</i>,<i>R</i>)-Hopromine
  作者：Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Jeffrey P. Stonehouse、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo3012732

  日期：2012.8.17

  additions of the novel lithium amide reagents lithium (R)-N-(3-chloropropyl)-N-(alpha-methylbenzyl)amide and lithium (R)-N-(3-chloropropyl)-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to alpha,beta-unsaturated esters were used as the key steps in syntheses of the homalium alkaloids (-)-(S,S)-homaline and (-)-(R,R)-hopromine. The asymmetric synthesis of (-)-(S,S)-homaline was achieved in 8 steps and 18% overall

  新型锂酰胺试剂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺和（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α）的高度非对映选择性共轭物-甲基-对甲氧基苄基）酰胺合成α，β-不饱和酯被用作ho生物碱（-）-（S，S）-高马林和（-）-（R，R）-hopromine的关键步骤。（-）-（S，S）-homaline的不对称合成通过8个步骤完成，总产率为18％，（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成通过9个步骤和23％实现每种情况下从商业上可获得的原料得到的总收率 因此，迄今为止，这些合成代表了这些生物碱中最有效的总不对称合成。也使用这种方法制备了蛇麻碱的（4'R，4''S）-顶基的样品，