ethyl 7,2'-dioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydrospiro[4H-azepine-4,3'-3H-indole]-1'-carboxylate | 1138631-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7,2'-dioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydrospiro[4H-azepine-4,3'-3H-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 1138631-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: FQCFFHJKDGNDDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7,2'-dioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydrospiro[4H-azepine-4,3'-3H-indole]-1'-carboxylate 在 劳森试剂 、 sodium nitrate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative activity on human prostate carcinoma cell lines of new peptidomimetics containing the spiroazepinoindolinone scaffold

  摘要：

  Peptidomimetics containing the spiroazepinoindolinone scaffold were designed and synthesized in order to ascertain their antiproliferative activity on the DU-145 human prostatic carcinoma cell line. Ethyl 2'-oxa-1,2,3,5,6,7-hexahydrospiro[4H-azepine-4,3'-3H-indole]-1'-carboxylate scaffold was functionalized at nitrogen azepino ring with Aib-(L/D)Trp-OH dipeptides. Combining the different stereochemistries of the scaffold and the tryptophan, diastereoisomeric peptidomimetics were prepared and tested. Their biological activity was evaluated by proliferation studies proving that the isomer containing S spiroazepino-indolinone scaffold and L tryptophan is the most active compound. Docking studies confirmed that the active peptidomimetic could bind the GHSR-la receptor with docking scores comparable with those of well-known agonists even though with a somewhat different binding mode. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2',4-dioxospiro[cyclohexane-1,3’-indoline]-1‘-carboxylate 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 7,2'-dioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydrospiro[4H-azepine-4,3'-3H-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C -3a-（3-羟丙基）四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚和C -4a-（2-氨基乙基）-四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚衍生物的化学选择不对称合成

  摘要：

  新的四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚19和四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚20环的不对称合成，分别在C-3a和C-4a位被羟基和氨基官能化的链取代，从外消旋螺[环己烷-1,3'-二氢吲哚] -2'，4-二酮7开始。制备了通过不对称扩环从（±）-7获得的对映体螺氧基-氮杂叠氮吲哚酮（+）- 10和通过水解10得到的氨基酸（+）- 14作为关键中间体用于合成对映纯化合物（-）- 19和（-）-20。由于氨基酸14是化学衍生物制备衍生物19和20的常用中间体，因此进行了实验和计算研究，以选择性地获得这些化合物并为其形成提供机理上的合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.004