(S)-2-amino-N-(4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)benzyl)-3-phenylpropanamide | 920002-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)benzyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 920002-41-1
• 化学式: C₂₆H₂₁F₁₇N₂O
• 分子量: 700.438
• InChiKey: LHSURZIWDCMDCJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)benzyl)-3-phenylpropanamide 、 丙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(5S)-5-benzyl-3-[[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)phenyl]methyl]-2,2-dimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A recyclable fluorous organocatalyst for Diels–Alder reactions

  摘要：

  Chiral fluorous imidazolidinone catalyst 2 provides consistently high enantioselectivities in Diels Alder reactions of dienes and alpha,beta-unsaturated aldehydes. The catalyst can be readily separated from the reaction products by fluorous solid-phase extraction, and recovered in excellent purity for direct reuse. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.101
• 作为产物：
  描述：

  {1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl)-benzylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S)-2-amino-N-(4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)benzyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A recyclable fluorous organocatalyst for Diels–Alder reactions

  摘要：

  Chiral fluorous imidazolidinone catalyst 2 provides consistently high enantioselectivities in Diels Alder reactions of dienes and alpha,beta-unsaturated aldehydes. The catalyst can be readily separated from the reaction products by fluorous solid-phase extraction, and recovered in excellent purity for direct reuse. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.101

文献信息

• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。