4-methoxynaphtho[2,3-f]indole-5,10-dione | 184529-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-methoxynaphtho[2,3-f]indole-5,10-dione
• 英文别名: 4-Methoxy-1H-naphtho[2,3-f]indole-5,10-dione；4-methoxy-1H-naphtho[3,2-f]indole-5,10-dione
• CAS: 184529-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: SKMDJWLMUJPNNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxynaphtho[2,3-f]indole-5,10-dione 在 三氯化硼-甲硫醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到4-hydroxynaphtho[2,3-f]indole-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012727331823
• 作为产物：
  描述：

  9,10-蒽二酮,1,4-二甲氧基-2-甲基-3-硝基- 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methoxynaphtho[2,3-f]indole-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Naphthomoles. 7. Synthesis of 4,11-dimethoxynaphtho[2,3-f]indole-5,10-dione and 4-methoxynaphtho[2,3-f]-indole-5,10-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01176964

文献信息

• Reductive elimination of alkoxy group in anthraquinone derivatives
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Daria V. Andreeva、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132957

  日期：2022.9

  Anthraquinone derivatives are constantly in a focus of synthetic chemists due to a diversity of valuable biological, photochemical and redox properties. However, quinone core limits applicability of chemical transformations making a search for new methods of modification of anthraquinones highly demanded. A convenient approach of regioselective reductive α-alkoxy group cleavage of anthraquinone derivatives

  由于具有多种有价值的生物、光化学和氧化还原特性，蒽醌衍生物一直是合成化学家关注的焦点。然而，醌核心限制了化学转化的适用性，因此迫切需要寻找新的蒽醌修饰方法。开发并评估了一种方便的区域选择性还原 α-烷氧基裂解蒽醌衍生物的方法。最有效的转化是通过醌部分的锌还原和酸性介质中的质子重排，然后是烷氧基的消除。蒽醌核心β位上的强供体对于转化至关重要，并且仅提供从α的消除-位置。该方法简化了一些具有生物活性的1,3-取代蒽醌的获取，并应用于天然产物的合成，例如1-甲基芸香苷、1,2-二甲基蒽酚蒽醌和去莨菪醇。
• ——
  作者：A. E. Shchekotikhin、E. P. Baberkina、K. F. Turchin、V. N. Buyanov、N. N. Suvorov

  DOI：10.1023/a:1012727331823

  日期：——
• Naphthomoles. 7. Synthesis of 4,11-dimethoxynaphtho[2,3-f]indole-5,10-dione and 4-methoxynaphtho[2,3-f]-indole-5,10-dione
  作者：A. E. Shchekotikhin、V. N. Buyanov、K. F. Turchin、E. P. Baberkina、G. V. Avramenko、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf01176964

  日期：1996.8