3-[(E)-(7S,9S,11R)-4,9,11-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-7-yl]-propionaldehyde | 857253-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3-[(E)-(7S,9S,11R)-4,9,11-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-7-yl]-propionaldehyde
• 英文别名: 3-[(4S,6S,8R,10E)-6,8,16-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-oxo-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),10,13,15-tetraen-4-yl]propanal
• CAS: 857253-73-7
• 化学式: C₃₆H₆₄O₆Si₃
• 分子量: 677.157
• InChiKey: HWSXMMISZUIVKE-SMHIDPMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.55
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-(7S,9S,11R)-4,9,11-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-7-yl]-propionaldehyde 在 吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (2Z,4Z)-Hepta-2,4-dienoic acid {(E)-3-[(E)-(7S,9S,11R)-4,9,11-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-7-yl]-propenyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Apicularen A 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  酰胺阴离子与在其 3 位含有苯内酯组分的丙醛衍生物之间的反应产生半胺醛，其通过相应的乙酸酯脱水以提供顶端 A 类似物 21、29、34、38 和 41。其中，21 和 29 含有apicularen A 的完整烯酰胺侧链，但在大环内酯核心中有修饰。另一方面，化合物 34、38 和 41 的特征在于天然核心结构，但在烯酰胺部分进行了修饰。生物学研究表明，21 和 29 非常活跃，但其他三个类似物仅显示出较小的活​​性。11-脱氧类似物 21 被证明是对抗 mdr 细胞系最活跃的化合物。可以得出结论，apicularen A 的大环内酯部分将在一定程度上容忍修改，而烯酰胺部分对结构修饰相当敏感。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400838
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,7R)-7-(benzyloxy)-3-[3-(benzyloxy)propyl]-5-hydroxy-14-methoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.04h， 生成 3-[(E)-(7S,9S,11R)-4,9,11-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-7-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Apicularen A 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  酰胺阴离子与在其 3 位含有苯内酯组分的丙醛衍生物之间的反应产生半胺醛，其通过相应的乙酸酯脱水以提供顶端 A 类似物 21、29、34、38 和 41。其中，21 和 29 含有apicularen A 的完整烯酰胺侧链，但在大环内酯核心中有修饰。另一方面，化合物 34、38 和 41 的特征在于天然核心结构，但在烯酰胺部分进行了修饰。生物学研究表明，21 和 29 非常活跃，但其他三个类似物仅显示出较小的活​​性。11-脱氧类似物 21 被证明是对抗 mdr 细胞系最活跃的化合物。可以得出结论，apicularen A 的大环内酯部分将在一定程度上容忍修改，而烯酰胺部分对结构修饰相当敏感。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400838