(2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]butanoic acid | 1383475-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]butanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoic acid
• CAS: 1383475-99-7
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: JWHWHQPOJSEPDS-NBGIEHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]butan-2-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于环选择性1,2-p-甲氧基亚苄基缩醛的区域选择性还原开环的发散合成策略

  摘要：

  由α-溴-α经五步获得（1 S）-N，N-二苄基-1-[（4 R）-2-（4-甲氧基苯基）-1,3-二氧戊环-4-基]乙胺′-（R）-亚磺酰基酮，用作合成对-甲氧基苄基保护的伯醇和仲醇，（2 R，3 S）-3-（二苄氨基）-2-[（4-甲氧基苄基）氧基]丁烷-1-醇和（2 R，3 S）-3-（苄基氨基）-1-[（4-甲氧基苄基）氧基]丁烷-2-醇。这些醇可进一步利用作为前体用于完全保护的合成顺式-3-氨基-2-羟基丁酸和Ñ-苄基2-羟基甲基氮丙啶。 亚砜-二醇-保护基-邻基效应-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289746