(2R,3S)-3-(dibenzylamino)-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]butan-2-ol | 1279699-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-ol
• CAS: 1279699-93-2
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₂S
• 分子量: 407.577
• InChiKey: BKHGEHFNNZHCND-KNRJGFMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]butan-2-ol 在 copper(l) iodide 、 溴代叔丁烷 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (2S,3S)-2-(dibenzylamino)hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective divergent synthesis of 1,2-aminoalcohol-containing heterocycles from a common chiral nonracemic building block

  摘要：

  gamma-N,N-Dibenzylamino-beta-hydroxysulfoxide 1 proved to be an excellent chiral building block for the synthesis of a range of 1,2-amino alcohol-containing heterocycles. Thus, I was converted into 4,5-disubstuted oxazolidin-2-one 4 and aminoepoxides 2 and 3. Aminoepoxide 2 proved to be an excellent precursor to access oxazolidin-2-one 5 and azetidin-3-ol 6. Finally, 2 was used as a key intermediate that allowed the development of a divergent strategy to access cis-2-methyl-6-substituted piperidin-3-ol alkaloids. (+)-Deoxocassine 7 and a C-6 ethyl analogue 8 were prepared to illustrate this approach and to demonstrate that this strategy should be adaptable to the production of other members of this alkaloid family. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.11.008
• 作为产物：
  描述：

  (R_S)-3-bromo-1-(p-tolylsulfinyl)butan-2-one 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于环选择性1,2-p-甲氧基亚苄基缩醛的区域选择性还原开环的发散合成策略

  摘要：

  由α-溴-α经五步获得（1 S）-N，N-二苄基-1-[（4 R）-2-（4-甲氧基苯基）-1,3-二氧戊环-4-基]乙胺′-（R）-亚磺酰基酮，用作合成对-甲氧基苄基保护的伯醇和仲醇，（2 R，3 S）-3-（二苄氨基）-2-[（4-甲氧基苄基）氧基]丁烷-1-醇和（2 R，3 S）-3-（苄基氨基）-1-[（4-甲氧基苄基）氧基]丁烷-2-醇。这些醇可进一步利用作为前体用于完全保护的合成顺式-3-氨基-2-羟基丁酸和Ñ-苄基2-羟基甲基氮丙啶。 亚砜-二醇-保护基-邻基效应-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289746

文献信息

• A Route to “all-cis” 2-Methyl-6-Substituted Piperidin-3-ol Alkaloids from syn-(2R,1′S)-2-(1-Dibenzylaminomethyl)epoxide: Rapid Total Synthesis of (+)-Deoxocassine
  作者：Pierre-Yves Géant、Jean Martínez、Xavier J. Salom-Roig

  DOI：10.1002/ejoc.201101333

  日期：2012.1

  to the synthesis of two cis-2-methyl-6-substituted piperidin-3-ols is described. syn-(2R,1′S)-2-(1-Dibenzylaminomethyl) epoxide (13) was used as common building block. The key step involved oxirane ring opening of 13 by the nucleophilic lithium aza-enolate of hydrazones 12a and 12b. Subsequent hydrazone hydrolysis and intramolecular reductive amination afforded the alkaloid (+)-deoxocassine and a new

  描述了导致合成两个顺-2-甲基-6-取代的哌啶-3-醇的一般策略。syn-(2R,1'S)-2-(1-Dibenzylaminomethyl) epoxide (13) 用作常见的结构单元。关键步骤涉及腙12a和12b的亲核氮杂-烯醇锂使13的环氧乙烷开环。随后的腙水解和分子内还原胺化以良好的产率提供了生物碱 (+)-deoxocassine 和该物质的新 C-6 乙基类似物。
• Highly Enantioselective Access to α-Dibenzylamino Ketones from Chiral Nonracemic α-Bromo α′-Sulfinyl Ketones by Dynamic Kinetic Resolution: Synthesis of (2R,1′S)-2-[1-(Dibenzylamino)alkyl]oxiranes
  作者：Pierre-Yves Géant、Jean Martínez、Xavier J. Salom-Roig

  DOI：10.1002/ejoc.201001403

  日期：2011.3

  A novel and efficient synthesis of enantiomerically pure alpha-dibenzylamino alpha'-sulfinyl ketones starting from a mixture of both epimers of alpha-bromo alpha'-(R)-sulfinyl Ketone has been realized through combined in situ substitution-epimerization in so-called Dynamic Kinetic Resolution (DKR). The scope of the reaction has been examined, and four differently substituted alpha-(S)-dibenzylamino

  以 α-溴 α'-(R)-亚磺酰基酮的两种差向异构体的混合物为起始原料，通过原位取代-差向异构化的组合，实现了对映体纯 α-二苄基氨基 α'-亚磺酰基酮的新型高效合成动态动力学分辨率 (DKR)。已经检查了反应的范围，并以良好的收率和优异的非对映选择性获得了四种不同取代的 α-(S)-二苄基氨基 α'-(R)-亚磺酰基酮。这些衍生物的效用通过高度立体选择性合成的顺-(2R, 1'S)-2-(1-二苄基氨基烷基)环氧乙烷进一步说明。