8-benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-(R,S)-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino) octanoic acid ethyl ester | 119860-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-(R,S)-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino) octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 8-Benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)-octanoic acid, ethyl ester；Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-4-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-8-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoate
• CAS: 119860-17-2
• 化学式: C₂₆H₃₁F₂N₃O₉
• 分子量: 567.544
• InChiKey: YPINCHRTCMOCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-(R,S)-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino) octanoic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.51h， 生成 N¹-acetyl-N⁸-benzyloxycarbonyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-N⁴-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-1,4,8-octanetriamine
  参考文献：
  名称：

  Difluoromethyleneketone retroamide, a versatile concept of inactivation of proteolytic enzymes

  摘要：

  The synthesis of difluoromethyleneketone retroamides is described. Several examples of application to aspartyl or seryl proteases illustrate the versatility of this inactivation concept.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00896-g
• 作为产物：
  描述：

  N-α-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-N-ε-benzyloxycarbonyl lysine methyl ester 在 碘 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-(R,S)-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino) octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Difluoromethyleneketone retroamide, a versatile concept of inactivation of proteolytic enzymes

  摘要：

  The synthesis of difluoromethyleneketone retroamides is described. Several examples of application to aspartyl or seryl proteases illustrate the versatility of this inactivation concept.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00896-g

文献信息

• General synthesis of polyfunctionalized fluoromethyleneketone retroamides as potential inhibitors of thrombin
  作者：J.M. Altenburger、D. Schirlin

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80491-n

  日期：1991.12

  Synthesis of polyfunctionalyzed fluoromethyleneketone retroamides is described. A potential inhibitor of human Thrombin has been prepared through a Reformatsky type condensation from N-protected p.NO2 phenylalaninal. The reaction conditions are applicable to a variety of NO2 substituted aldehydes.