(2R,5S,7S,1'R)-7-(N-tosylaminofuran-2-yl-methyl)-8-oxo-2-phenyl-2-methyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane | 637019-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S,7S,1'R)-7-(N-tosylaminofuran-2-yl-methyl)-8-oxo-2-phenyl-2-methyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: N-[(R)-[(3R,6S,7aS)-3-methyl-5-oxo-3-phenyl-1,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-6-yl]-(furan-2-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 637019-57-9
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 466.558
• InChiKey: UEYLUVYPARMLJQ-FEGXGRLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,7S,1'R)-7-(N-tosylaminofuran-2-yl-methyl)-8-oxo-2-phenyl-2-methyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (2S,4R,1'S)-2-methyloxycarbonyl-4-(methyloxycarbonyl-N-tosylaminomethyl)-5-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的吡咯烷酮：癸酸和类似物。

  摘要：

  使用衍生自双环内酰胺模板的α-卤代内酰胺或内酰胺烯醇化物进行的烷基化反应可以分别以高的内-非对映选择性进行。在后一种情况下，可以通过中等程度的效率通过烯醇化物生成和受阻酚淬灭进行立体化学校正。该方案已应用于合成受保护的棕榈酸及其类似物。

  DOI：

  10.1039/b303924b
• 作为产物：
  描述：

  2-furaldehyde tosylimine 、 (+)-(2R,5S)-2-methyl-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(2R,5S,7S,1'R)-7-(N-tosylaminofuran-2-yl-methyl)-8-oxo-2-phenyl-2-methyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的吡咯烷酮：癸酸和类似物。

  摘要：

  使用衍生自双环内酰胺模板的α-卤代内酰胺或内酰胺烯醇化物进行的烷基化反应可以分别以高的内-非对映选择性进行。在后一种情况下，可以通过中等程度的效率通过烯醇化物生成和受阻酚淬灭进行立体化学校正。该方案已应用于合成受保护的棕榈酸及其类似物。

  DOI：

  10.1039/b303924b

文献信息

• Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid: penmacric acid and analogues
  作者：Muhammed Anwar、Jonathan H. Bailey、Laura C. Dickinson、Hermia J. Edwards、Rajesh Goswami、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/b303924b

  日期：——

  In the latter case, stereochemical correction by means of enolate generation and hindered phenol quench is possible with moderate efficiency. This protocol has been applied to the synthesis of protected penmacric acid and its analogues.

  使用衍生自双环内酰胺模板的α-卤代内酰胺或内酰胺烯醇化物进行的烷基化反应可以分别以高的内-非对映选择性进行。在后一种情况下，可以通过中等程度的效率通过烯醇化物生成和受阻酚淬灭进行立体化学校正。该方案已应用于合成受保护的棕榈酸及其类似物。