(4-allyloxyphenyl)dipyrromethane | 1055877-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-allyloxyphenyl)dipyrromethane
• CAS: 1055877-90-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: KYLHVJYIVBBPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-allyloxyphenyl)dipyrromethane 、 3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20.2%的产率得到[5,15-bis(4-allyloxyphenyl)-10,20-bis((trimethylsilyl)ethynyl)]-21H,23H-porphine
  参考文献：
  名称：

  Hollow porphyrin prisms: modular formation of permanent, torsionally rigid nanostructures via templated olefin metathesis

  摘要：

  两种尺寸的空心六卟啉棱柱通过交联烯烃偏析作用被模板组装和共价锁定成永久性扭转刚性结构，其活性位点（金属位点）可以方便地访问和改变。

  DOI：

  10.1039/b800063h
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-烯丙氧基苯甲醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以79%的产率得到(4-allyloxyphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Hollow porphyrin prisms: modular formation of permanent, torsionally rigid nanostructures via templated olefin metathesis

  摘要：

  两种尺寸的空心六卟啉棱柱通过交联烯烃偏析作用被模板组装和共价锁定成永久性扭转刚性结构，其活性位点（金属位点）可以方便地访问和改变。

  DOI：

  10.1039/b800063h

文献信息

• Synthesis of styrene, phenyl acrylate and allyloxyphenyl-functionalized porphyrins, and preliminary exploration of their utility for assembling multiple porphyrin units
  作者：Rohan Bhimpuria、Kiran Reddy Baddigam、Felix Xu、Jordann A. L. Wells、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1142/s1088424623501006

  日期：2023.10

  Three free-base and two Zn(II) porphyrins carrying one alkene-substituted meso-aryl group and three solubilizing pentyl groups were prepared via mixed aldehyde-type syntheses. A meso [Formula: see text]-allyloxyphenyl porphyrin was obtained via the corresponding 5-([Formula: see text]-allyloxyphenyl) dipyrromethane. The porphyrins were fully characterized using a combination of NMR spectroscopy, high-resolution mass spectrometry, and UV-Vis absorption and emission spectroscopies. Two of the free-base porphyrins were heated in the presence of AIBN or benzoyl peroxide as the initiator. The major isolated products of these reactions contained two porphyrin units based on the results of MALDI-MS and ¹H NMR analysis data, which was supported by the results of FTIR, UV-Vis absorption and emission spectroscopies, and gel permeation and liquid chromatographies. Additionally, the acrylamide-functionalized porphyrin could be attached to a polylysine scaffold under basic conditions. These results suggest that the olefinic handle can be used to assemble structures containing multiple porphyrinic macrocycles.

  通过混合醛型合成法制备了三种游离基和两种锌（II）卟啉，它们都带有一个烯基取代的介芳基和三个增溶戊基。通过相应的 5-（[式：见正文]-烯丙氧基苯基）二吡咯甲烷，获得了介[式：见正文]-烯丙氧基苯基卟啉。通过结合使用核磁共振光谱、高分辨率质谱以及紫外-可见吸收和发射光谱，对卟啉进行了全面表征。其中两种游离基卟啉在 AIBN 或过氧化苯甲酰作为引发剂的情况下被加热。根据 MALDI-MS 和 1H NMR 分析数据的结果，这些反应的主要分离产物含有两个卟啉单元，傅立叶变换红外光谱、紫外可见吸收光谱和发射光谱以及凝胶渗透色谱和液相色谱的结果也证实了这一点。此外，丙烯酰胺功能化的卟啉还能在碱性条件下附着在聚赖氨酸支架上。这些结果表明，烯烃手柄可用于组装含有多个卟啉大环的结构。