3,5-Dimethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,6-dione | 127750-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Dimethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,6-dione
• 英文别名: 3,5-Dimethylidene-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,6-dione
• CAS: 127750-97-4
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: VEFSMDQCLGIHGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 3,5-Dimethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,6-dione 、 3,6-Dimethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  醚的氧孤对轨道与3,5,6-三亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-和3,6-二亚甲基-7-氧杂双[中的α，β-不饱和酮官能团之间的相互作用2.2.1]庚烷-2,5-二酮：PE光谱研究

  摘要：

  2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的受控臭氧分解（3），得到3,5,6-三亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-一（2） 。2的臭氧分解得到3,5-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,6-二酮（3）和3,6-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]的1：1混合物]庚烷-2，5-二酮（4）。已记录2和4的He（Iα）光电子（PE）光谱。与相关系统的PE数据比较以及从头算起STO-3G的计算结果，证实了羰基官能团的氧孤对轨道n（CO）和n（O）之间存在显着的键间相互作用O（7）醚桥的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730102

文献信息

• Interaction between Oxygen Lone-Pair Orbitals of Ether and α,β-Unsaturated Ketone Functions in 3,5,6-Trimethylidene-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one and 3,6-Dimethylidene-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,5-dione: A PE-Spectroscopic Investigation
  作者：Karl Röser、Pierre-Alain Carrupt、Pierre Vogel、Evi Honegger、Edgar Heilbronner

  DOI：10.1002/hlca.19900730102

  日期：1990.1.31

  and 4 have been recorded. Comparison with the PE data of related systems, and with the result of ab initio STO-3G calculations, confirm the existence of significant through-bond interactions between the oxygen lone-pair orbitals n(CO) of the carbonyl functions and n(O) of the O(7) ether bridge.

  2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的受控臭氧分解（3），得到3,5,6-三亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-一（2） 。2的臭氧分解得到3,5-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,6-二酮（3）和3,6-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]的1：1混合物]庚烷-2，5-二酮（4）。已记录2和4的He（Iα）光电子（PE）光谱。与相关系统的PE数据比较以及从头算起STO-3G的计算结果，证实了羰基官能团的氧孤对轨道n（CO）和n（O）之间存在显着的键间相互作用O（7）醚桥的结构。